產(chǎn)品名稱：DBCO-PEG4-NHS 二苯基環(huán)辛炔-四聚乙二醇-活性酯

產(chǎn)品描述：

產(chǎn)品名稱：DBCO-PEG4-NHS
中文名：二苯基環(huán)辛炔-四聚乙二醇-活性酯
英文名：DBCO-PEG4-NHS

DBCO-PEG4-NHS（二苯并環(huán)辛炔-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯）產(chǎn)品信息詳解

 

一、產(chǎn)品概述

DBCO-PEG4-NHS（Dibenzocyclooctyne-PEG4-NHS Ester）是一種功能化的雙官能團(tuán)交聯(lián)劑分子，具備兩個(gè)活性端基：一端為DBCO（Dibenzocyclooctyne），可用于銅離子無催化的點(diǎn)擊反應(yīng)（SPAAC）；另一端為NHS酯，可與伯胺（–NH?）選擇性共價(jià)結(jié)合。中間由4個(gè)乙二醇重復(fù)單元（PEG4）構(gòu)成的親水柔性鏈連接。這種分子結(jié)合了高效的生物正交反應(yīng)活性與良好的水溶性，是構(gòu)建多功能生物材料、生物標(biāo)記物和藥物偶聯(lián)分子的理想工具。

 

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與分子特征

項(xiàng)目 內(nèi)容

中文名稱 二苯并環(huán)辛炔-四聚乙二醇-活性酯

英文名稱 DBCO-PEG4-NHS ester

化學(xué)式（理論） C??H??N?O??

分子量 588–700 Da（不同廠家略有差異）

結(jié)構(gòu)組成 DBCO + PEG? linker + NHS ester

外觀 淡黃色至淺棕色固體或油狀物

純度 ≥95%（HPLC）

可溶性 溶于DMSO、DMF、乙腈、醇類，部分溶于水

儲(chǔ)存條件 -20°C避光、干燥密封保存

三、核心官能團(tuán)解讀

1. DBCO基團(tuán)

屬于應(yīng)變?nèi)玻╯trained alkyne）結(jié)構(gòu)。

可在無銅離子參與的條件下，與疊氮（N?）官能團(tuán)發(fā)生快速的生物正交點(diǎn)擊反應(yīng)（SPAAC）。

應(yīng)用于體內(nèi)環(huán)境時(shí)對(duì)細(xì)胞毒性低，反應(yīng)溫和、高效。

2. NHS酯基團(tuán)

活性高，對(duì)胺基（–NH?）具有高度選擇性。

可與蛋白質(zhì)、抗體、寡核苷酸、表面氨基功能化材料（如納米顆粒）進(jìn)行共價(jià)偶聯(lián)。

反應(yīng)pH范圍優(yōu)為7.2–8.5，通常在PBS或HEPES緩沖液中進(jìn)行。

3. PEG4連接臂

提供柔性與空間間隔，可減少分子間干擾。

提升水溶性，降低非特異性結(jié)合，提高生物體系中的反應(yīng)效率。

四聚乙二醇鏈（約16個(gè)原子長）適中，便于構(gòu)建結(jié)構(gòu)可控的偶聯(lián)產(chǎn)物。

 

四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物正交標(biāo)記（Copper-free Click Chemistry）

與疊氮（–N?）修飾的蛋白、寡核苷酸、糖類、納米材料、脂質(zhì)體等快速共價(jià)反應(yīng)。

常用于細(xì)胞活體成像、藥物輸送追蹤、表面功能化研究。

2. 靶向藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建

可用于制備抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）、核酸遞送載體、脂質(zhì)體、聚合物微球等。

一端連接靶向單元（如抗體、肽段），一端與載體疊氮基結(jié)合，實(shí)現(xiàn)高選擇性遞送。

3. 熒光探針與納米探針開發(fā)

通過NHS端偶聯(lián)熒光染料或生物素、蛋白質(zhì)等，實(shí)現(xiàn)疊氮化修飾納米材料的功能化。

構(gòu)建雙重或多模態(tài)成像探針（如光學(xué)+磁共振）。

4. 細(xì)胞/組織生物標(biāo)記與追蹤

可在活細(xì)胞或組織表面實(shí)現(xiàn)生物正交標(biāo)記，無需銅催化劑，毒性低。

與疊氮糖類代謝標(biāo)記系統(tǒng)聯(lián)用（如GalNAz, ManNAz等）進(jìn)行糖組學(xué)研究。

 

五、典型反應(yīng)方案

步驟1：胺基標(biāo)記（NHS反應(yīng)）

將DBCO-PEG4-NHS溶解于DMSO或DMF；

加入含伯胺的靶分子（如抗體、蛋白、寡核苷酸）；

使用pH 7.4–8.2緩沖體系（如PBS）反應(yīng)0.5–2小時(shí)；

可使用超濾或透析去除未反應(yīng)組分。

步驟2：與疊氮化物點(diǎn)擊反應(yīng)

將得到的DBCO功能化分子與N?修飾底物（如N?-PEG, N?-寡核苷酸, N?-脂質(zhì)體）混合；

在水相、PBS或適合體系中直接反應(yīng)，無需銅離子；

室溫反應(yīng)15分鐘至2小時(shí)即可完成偶聯(lián)。

 

六、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)總結(jié)

特性 描述

生物正交 無需催化劑，銅離子毒性可完全避免

高效連接 NHS酯反應(yīng)迅速，PEG提供空間靈活性

多功能化 可連接蛋白質(zhì)、核酸、納米顆粒等多種體系

良好溶解性 PEG鏈?zhǔn)蛊湓诙喾N溶劑中穩(wěn)定溶解

結(jié)構(gòu)可調(diào) 可定制更長PEG鏈（如PEG6、PEG12）或雙官能版本（如DBCO-PEG-NHS-N?）

DBCO-PEG4-NHS是一款高效、穩(wěn)定、廣譜適用的生物正交交聯(lián)劑，適用于現(xiàn)代化生物偶聯(lián)技術(shù)平臺(tái)，特別是在銅離子敏感、活細(xì)胞或體內(nèi)環(huán)境中實(shí)現(xiàn)精確偶聯(lián)。其靈活的PEG間隔結(jié)構(gòu)與活性末端使其在生物醫(yī)藥、納米技術(shù)、成像學(xué)、材料科學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域都有廣闊的應(yīng)用前景。

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廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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