18:0-18:1 PC,CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰膽堿(SOPC)
產(chǎn)品名稱:18:0-18:1 PC,CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰膽堿(SOPC)
產(chǎn)品描述:
18:0-18:1 PC,CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰膽堿(SOPC)
一、基本信息
化學(xué)名稱:1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
簡稱:18:0-18:1 PC 或 SOPC
CAS號:56421-10-4
分子式:C??H??NO?P
分子量:785.13 g/mol
SOPC 屬于磷脂酰膽堿(Phosphatidylcholine, PC)家族,是一種不對稱的甘油磷脂分子。在其結(jié)構(gòu)中,sn-1 位連接的是飽和脂肪酸 硬脂酸(18:0),sn-2 位連接的是單不飽和脂肪酸 油酸(18:1,Δ9)。這種“飽和+單不飽和”組合賦予 SOPC 獨特的生物學(xué)性質(zhì),使其在膜流動性、穩(wěn)定性以及信號轉(zhuǎn)導(dǎo)中扮演重要角色。
二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)特征
sn-1 位 硬脂酸(18:0):提供剛性和穩(wěn)定性。
sn-2 位 油酸(18:1):帶有一個雙鍵,增加膜的流動性和柔韌性。
頭基為 磷酸膽堿:帶正電荷,親水性強,可與水相互作用。
理化性質(zhì)
SOPC 是常溫下可形成穩(wěn)定脂質(zhì)雙層的磷脂。
相轉(zhuǎn)變溫度(Tm)約為 ?2 ℃,屬于液晶相(Lα相),在生理溫度下膜高度流動。
不飽和雙鍵的存在降低了分子堆積密度,使其較易形成柔軟的膜結(jié)構(gòu)。
難溶于水,可在水環(huán)境中通過自組裝形成脂質(zhì)體、單分子層或其他膜結(jié)構(gòu)。
三、生物學(xué)功能
細(xì)胞膜的核心成分
SOPC 廣泛分布于真核細(xì)胞膜中,其不對稱結(jié)構(gòu)使其在維持膜的動態(tài)特性方面尤為重要。硬脂酸鏈增強了膜的穩(wěn)定性,而油酸鏈則保持了膜的柔性和平衡。
膜流動性的調(diào)控
與完全飽和的磷脂(如 DSPC)相比,SOPC 的膜具有更高的流動性,有助于細(xì)胞信號傳遞和物質(zhì)跨膜運輸。
信號轉(zhuǎn)導(dǎo)前體
SOPC 可被多種磷脂酶降解:
磷脂酶A?生成 溶血磷脂(Lyso PC) 與游離脂肪酸。
磷脂酶C生成 二酰基甘油(DAG) 與磷酸膽堿。
磷脂酶D生成 磷脂酸(PA) 與膽堿。
這些代謝產(chǎn)物在細(xì)胞信號傳遞、炎癥反應(yīng)及代謝調(diào)控中發(fā)揮重要作用。
膜蛋白功能調(diào)節(jié)
SOPC 所營造的高流動性環(huán)境可影響膜蛋白的構(gòu)象與活性,如離子通道、轉(zhuǎn)運體及受體的動態(tài)調(diào)節(jié)。
四、科研與應(yīng)用價值
1. 脂質(zhì)體與藥物遞送系統(tǒng)
高流動性:SOPC 在體溫下呈液晶相,能顯著提升脂質(zhì)體的流動性和柔韌性。
藥物封裝:適合負(fù)載親水或疏水性藥物,并可通過膜通透性調(diào)控藥物釋放速率。
與膽固醇共用:常與膽固醇配合,調(diào)節(jié)膜的穩(wěn)定性與滲透性,優(yōu)化脂質(zhì)體性能。
核酸遞送:與陽離子脂質(zhì)配合,可增強 siRNA、mRNA、DNA 等核酸藥物的遞送效率。
2. 脂質(zhì)組學(xué)研究
SOPC 是生物體內(nèi)常見的 PC 分子,廣泛用于質(zhì)譜(MS)和液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(LC-MS/MS)研究。
其含量變化與代謝綜合征、心血管疾病、神經(jīng)退行性疾病相關(guān),是潛在的代謝生物標(biāo)志物。
3. 人工膜模型
SOPC 常被用作脂質(zhì)雙層模型系統(tǒng),用于研究藥物-膜相互作用、蛋白-膜結(jié)合機制、以及膜動力學(xué)。
在分子動力學(xué)模擬和膜生物物理實驗中,SOPC 是常見的模型磷脂之一。
4. 醫(yī)學(xué)與疾病研究
心血管疾病:SOPC 代謝產(chǎn)物參與炎癥反應(yīng),與動脈粥樣硬化的發(fā)生發(fā)展密切相關(guān)。
神經(jīng)系統(tǒng)疾?。浩浯x失衡與阿爾茨海默病、帕金森病等神經(jīng)退行性疾病相關(guān)。
免疫調(diào)控:Lyso PC(SOPC 水解產(chǎn)物)參與免疫細(xì)胞趨化與炎癥因子調(diào)節(jié)。
五、實驗與檢測方法
提取與合成
可從天然組織中提取純化,也可通過化學(xué)或酶促方法合成。
高效液相色譜(HPLC)常用于純度檢測與分離。
表征技術(shù)
質(zhì)譜(MS):用于分子量與碎片模式的確認(rèn)。
核磁共振(NMR):用于確認(rèn)脂肪酸鏈結(jié)構(gòu)。
差示掃描量熱法(DSC):研究膜相轉(zhuǎn)變溫度。
功能研究
脂質(zhì)體實驗:用于檢測藥物包封率、粒徑與穩(wěn)定性。
細(xì)胞實驗:研究 SOPC 對細(xì)胞膜動力學(xué)、信號通路的調(diào)控作用。
動物模型:分析其在代謝疾病和藥物遞送中的作用。
六、優(yōu)勢與挑戰(zhàn)
優(yōu)勢:
不對稱脂肪酸結(jié)構(gòu),兼顧膜穩(wěn)定性與流動性。
低相轉(zhuǎn)變溫度,適合室溫及生理條件下應(yīng)用。
可廣泛應(yīng)用于藥物遞送、人工膜構(gòu)建及脂質(zhì)組學(xué)研究。
挑戰(zhàn):
雙鍵結(jié)構(gòu)增加了氧化敏感性,需在惰性氣體保護或低溫條件下儲存。
在脂質(zhì)體應(yīng)用中,單獨使用 SOPC 時穩(wěn)定性有限,通常需要與膽固醇或其他脂質(zhì)復(fù)配。
在疾病研究中,其代謝變化機制仍需更深入探索。
七、前景展望
隨著納米技術(shù)與生物醫(yī)藥的發(fā)展,SOPC 在以下領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊前景:
準(zhǔn)藥物遞送:作為脂質(zhì)體和納米載體的核心組分,SOPC 將推動新一代 mRNA 疫苗、基因治療及靶向藥物的發(fā)展。
疾病標(biāo)志物研究:通過代謝組學(xué)與脂質(zhì)組學(xué),SOPC 的水平變化可能成為早期診斷和疾病監(jiān)測的可靠指標(biāo)。
人工細(xì)胞與合成生物學(xué):在人工細(xì)胞膜的構(gòu)建中,SOPC 的流動性和穩(wěn)定性特征可用于研究膜動力學(xué)及蛋白質(zhì)相互作用。
個性化醫(yī)學(xué):未來 SOPC 相關(guān)代謝特征有望與基因組學(xué)、蛋白組學(xué)結(jié)合,為疾病診療提供新的視角。
八、總結(jié)
18:0-18:1 PC(SOPC,1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸膽堿)作為一種典型的不對稱磷脂,不僅是細(xì)胞膜的重要組成部分,也在維持膜流動性、參與信號轉(zhuǎn)導(dǎo)及脂質(zhì)代謝中發(fā)揮關(guān)鍵作用。其獨特的“飽和+單不飽和”脂肪酸組合,使其成為膜生物物理學(xué)、藥物遞送和疾病機制研究的重要分子。在未來,隨著生物醫(yī)藥與納米技術(shù)的發(fā)展,SOPC 有望在準(zhǔn)醫(yī)學(xué)、藥物研發(fā)和合成生物學(xué)領(lǐng)域展現(xiàn)更大價值。
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產(chǎn)地:西安
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