產(chǎn)品名稱：?DBCO-CE6，二苯基環(huán)辛炔-二氫卟吩E6，DBCO-CE6

產(chǎn)品描述：

DBCO-CE6，二苯基環(huán)辛炔-二氫卟吩E6，DBCO-CE6

一、基本概述

DBCO-CE6 是一種結(jié)合了二苯基環(huán)辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）與二氫卟吩E6（Chlorin e6, CE6）分子的功能化光敏劑。DBCO作為一種強(qiáng)效的炔類反應(yīng)基團(tuán)，廣泛用于“點擊化學(xué)”中的銅離子自由的SPAAC（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）反應(yīng)，而CE6是廣泛應(yīng)用于光動力療法（PDT）的經(jīng)典光敏劑。通過DBCO修飾，CE6分子獲得了獨特的“點擊”反應(yīng)活性，可便捷地與疊氮化合物修飾的生物分子或納米載體發(fā)生共價連接，實現(xiàn)高效的靶向和功能化改造。

 

二、二氫卟吩E6（Chlorin e6, CE6）簡介

分子結(jié)構(gòu)：CE6是光敏劑卟啉類衍生物，具有強(qiáng)烈的長波紅光吸收（約660 nm），利于深層組織光照穿透；

光敏特性：激發(fā)后產(chǎn)生活性氧（ROS），特別是單態(tài)氧（^1O_2），具有良好的光毒性；

應(yīng)用廣泛：被廣泛用于光動力療法***癥、菌及光敏診斷等領(lǐng)域；

生物相容性好，毒副作用低，易被細(xì)胞攝取。

 

三、二苯基環(huán)辛炔（DBCO）簡介

化學(xué)性質(zhì)：DBCO是一種應(yīng)變?nèi)步Y(jié)構(gòu)，能高效與疊氮基團(tuán)進(jìn)行“無銅點擊”反應(yīng)，避免了銅催化劑的毒性和副反應(yīng)；

反應(yīng)優(yōu)勢：快速、特異、高產(chǎn)率，條件溫和，適合生物體系標(biāo)記和修飾；

用途：作為功能性連接基團(tuán)，廣泛應(yīng)用于生物正交化學(xué)、藥物修飾、納米材料功能化。

 

四、DBCO-CE6的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

結(jié)構(gòu)特征

CE6的羧基或氨基經(jīng)化學(xué)修飾連接上DBCO基團(tuán)，形成穩(wěn)定的共價鍵；

保留CE6光敏活性，同時具備DBCO的點擊反應(yīng)活性；

物理化學(xué)性質(zhì)

分子量一般在700-900 Da范圍，具體視修飾方式略有差異；

外觀為紅色至深紅色粉末，溶解性良好于DMSO、DMF及部分水溶液（通過表面改性可提高）；

吸收光譜峰值約660 nm，發(fā)射峰在670-680 nm，適合生物光學(xué)成像及光療。

五、合成與純化

CE6活化

CE6的羧基通過EDC/NHS活化，形成活性酯；

DBCO修飾

以DBCO-amine或DBCO-NH2作為供體，在溫和條件下與活化的CE6反應(yīng)，生成DBCO-CE6共價連接產(chǎn)物；

純化工藝

采用硅膠柱層析或高效液相色譜（HPLC）分離純化；

通過質(zhì)譜（MS）、核磁共振（NMR）及紫外-可見（UV-Vis）光譜確認(rèn)結(jié)構(gòu)及純度。

 

六、產(chǎn)品規(guī)格參數(shù)

參數(shù) 規(guī)格說明

分子式 依具體衍生物略有差異

分子量 ~750-900 Da

外觀 深紅色粉末或凍干粉

純度 ≥ 95%

吸收峰 ~660 nm

發(fā)射峰 670-680 nm

溶解性 良好溶于DMSO、DMF，水中微溶

儲存條件 -20℃避光保存

 

七、產(chǎn)品特點

高效光敏活性：保留CE6強(qiáng)大的光敏產(chǎn)生單態(tài)氧能力，適合PDT**應(yīng)用；

生物正交點擊活性：DBCO基團(tuán)使其能與疊氮基修飾的靶向分子、高分子或納米載體快速反應(yīng)，構(gòu)建復(fù)雜多功能體系；

良好的化學(xué)穩(wěn)定性：共價鍵連接穩(wěn)定，適合多種溶劑體系和實驗條件；

兼具成像與**雙重功能：CE6的紅光熒光性質(zhì)便于成像監(jiān)控，同時具備光動力殺傷作用；

應(yīng)用靈活：可用于靶向**、菌光動力療法、活體成像及藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建。

 

八、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 光動力療法（PDT）

利用DBCO-CE6在近紅外區(qū)域強(qiáng)吸收特性，通過光照激活產(chǎn)生活性氧殺傷細(xì)胞；

DBCO功能促進(jìn)與靶向配體（如體、肽鏈、糖類）點擊反應(yīng)，實現(xiàn)選擇性照射和高效**；

有效減少非靶向組織損傷，提高**安全性。

2. 藥物遞送及納米材料修飾

通過DBCO-CE6的點擊反應(yīng)，將CE6修飾至納米顆粒表面，實現(xiàn)載藥系統(tǒng)的光響應(yīng)性激活；

用于設(shè)計智能響應(yīng)納米平臺，控制藥物釋放及光動力殺傷；

適用于*癥、感染性疾病的準(zhǔn)**。

3. 分子成像與診斷

CE6固有的熒光性質(zhì)使DBCO-CE6可作為成像探針，輔助定位和光敏劑分布監(jiān)測；

點擊化學(xué)的高效連接能力可實現(xiàn)與生物大分子的定向標(biāo)記，提升成像信噪比。

4. 生物正交化學(xué)研究

DBCO-CE6是SPAAC反應(yīng)的理想試劑，可用于細(xì)胞表面及活體內(nèi)生物大分子修飾；

適合用于構(gòu)建多功能光敏系統(tǒng)和研究光動力作用機(jī)制。

 

九、使用注意事項

避免光照和高溫，保持產(chǎn)品穩(wěn)定性；

使用時溶解于適宜溶劑中，避免高濃度導(dǎo)致自體猝滅；

點擊反應(yīng)需在無銅催化條件下進(jìn)行，防止銅離子帶來副作用；

保存時應(yīng)密封、避光、低溫儲存，防止降解。

 

十、總結(jié)

DBCO-CE6是一款集光動力**與生物正交點擊功能于一體的高性能光敏劑。它不僅保留了CE6的光學(xué)和光化學(xué)性能，同時通過DBCO修飾賦予了強(qiáng)大的生物正交反應(yīng)能力，使其在現(xiàn)代靶向**、納米藥物遞送以及分子成像等領(lǐng)域展現(xiàn)廣闊的應(yīng)用前景。其高效、安全、功能多樣的特性，為光動力療法及相關(guān)生物醫(yī)學(xué)研究提供了具價值的工具。

 

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廠家:西安齊岳生物科技有限公司

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