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18:0-azo PC CAS:2098674-45-2 1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸膽堿偶氮衍生物
文章來源 : 齊岳生物
作者:小編zyl
發(fā)布時(shí)間 : 2026-01-20 14:12:53
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產(chǎn)品名稱:18:0-azo PC CAS:2098674-45-2 1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸膽堿偶氮衍生物
產(chǎn)品描述:
18:0-azo PC CAS:2098674-45-2 1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸膽堿偶氮衍生物
一、引言
18:0-azo PC是一種功能化磷脂分子,其獨(dú)特之處在于在脂肪酸鏈中引入了偶氮(azo)基團(tuán)。該分子全稱為1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸膽堿偶氮衍生物,CAS號(hào)為2098674-45-2。偶氮基團(tuán)是一種光響應(yīng)功能基團(tuán),能夠在特定波長(zhǎng)光照射下發(fā)生順-反異構(gòu)化(cis-trans isomerization),從而引起分子構(gòu)象和膜性質(zhì)的可控變化。由于這一特性,18:0-azo PC被廣泛應(yīng)用于光控脂質(zhì)體、膜動(dòng)力學(xué)研究、智能藥物遞送系統(tǒng)以及光敏膜蛋白研究等領(lǐng)域。隨著光響應(yīng)分子在生物醫(yī)學(xué)和納米技術(shù)中的應(yīng)用日益增長(zhǎng),18:0-azo PC作為功能化磷脂的重要代表,受到了越來越多科研人員的關(guān)注。
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與分子特性
18:0-azo PC由甘油骨架、兩個(gè)硬脂酸鏈和磷酸膽堿頭基組成,其中至少一條脂肪酸鏈通過偶氮基團(tuán)(-N=N-)修飾。其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)包括:
脂肪酸鏈:18:0鏈提供疏水性核心,偶氮基團(tuán)的引入在鏈中形成光響應(yīng)位點(diǎn),可實(shí)現(xiàn)光刺激下的順-反構(gòu)象變化。
甘油骨架:甘油的C1、C2位連接硬脂酸或偶氮脂肪酸,C3位連接性的磷酸膽堿頭基,使分子能夠自組裝形成雙層膜結(jié)構(gòu)。
磷酸膽堿頭基:具有親水性,有助于分子在水相中分散,同時(shí)保證膜的穩(wěn)定性和生物相容性。
偶氮功能化:偶氮基團(tuán)是分子的關(guān)鍵功能單元,其光異構(gòu)化能夠改變脂肪酸鏈的線性程度,從而影響脂質(zhì)膜的相行為、流動(dòng)性和滲透性。
物理化學(xué)特性方面,18:0-azo PC在水中形成脂質(zhì)雙層膜結(jié)構(gòu)時(shí),可響應(yīng)紫外或可見光的照射,表現(xiàn)出可控的膜相變和膜流動(dòng)性變化。這一特性為光控藥物釋放和膜動(dòng)力學(xué)研究提供了理想模型。
三、合成方法
18:0-azo PC的合成通常包括偶氮脂肪酸的制備與磷脂偶氮化偶聯(lián)兩步,具體步驟如下:
偶氮脂肪酸的制備
利用芳香胺與亞硝酸鹽反應(yīng)生成偶氮鹽,然后通過酯化或酰化方法將偶氮基團(tuán)引入硬脂酸鏈或衍生脂肪酸上,得到偶氮功能化脂肪酸。
與甘油骨架偶聯(lián)
將偶氮脂肪酸通過酯化反應(yīng)與甘油骨架的C1、C2羥基結(jié)合,形成偶氮修飾的二酰甘油。
磷酸膽堿頭基連接
后,通過磷酸化和膽堿化反應(yīng),將甘油C3位羥基轉(zhuǎn)化為磷酸膽堿頭基,完成18:0-azo PC的合成。
在合成過程中,需要控制偶氮基團(tuán)的化學(xué)穩(wěn)定性,避免高溫、強(qiáng)酸或強(qiáng)還原條件導(dǎo)致偶氮斷裂或還原為胺。同時(shí),通過核磁共振(NMR)、高效液相色譜(HPLC)和質(zhì)譜(MS)確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)和純度。
四、物理化學(xué)性質(zhì)
分子量:約為850-900 g/mol(具體取決于偶氮衍生物修飾情況)
純度:>95%,常通過HPLC或薄層色譜驗(yàn)證
溶解性:可溶于氯仿、氯仿/甲醇體系,適用于膜制備和脂質(zhì)體分散
光響應(yīng)特性:在紫外光(約365 nm)或可見光照射下,偶氮基團(tuán)可發(fā)生順-反異構(gòu)化,改變脂肪酸鏈的構(gòu)象和膜流動(dòng)性
穩(wěn)定性:在避光和低溫條件下保存穩(wěn)定,避免強(qiáng)光或高溫引起偶氮降解
五、應(yīng)用領(lǐng)域
1. 光控脂質(zhì)體與藥物遞送
18:0-azo PC可以自組裝成光敏脂質(zhì)體,其偶氮基團(tuán)在光照下順-反異構(gòu)化引起膜流動(dòng)性增加或膜孔隙形成,從而實(shí)現(xiàn)藥物釋放的光控調(diào)節(jié)。這種特性使其成為智能藥物遞送系統(tǒng)的理想材料,能夠在特定光照下釋放藥物,實(shí)現(xiàn)時(shí)空準(zhǔn)控制。
2. 膜動(dòng)力學(xué)與膜相行為研究
通過引入18:0-azo PC到模型膜系統(tǒng)中,研究者可以在光刺激下觀察膜的相行為變化,例如相分離、液相-凝膠相轉(zhuǎn)變及膜厚度調(diào)控。這為膜蛋白嵌入、膜融合及膜相互作用研究提供了光控手段。
3. 光敏膜蛋白研究
在膜蛋白功能研究中,18:0-azo PC可模擬光刺激下脂質(zhì)環(huán)境變化,幫助解析膜蛋白在不同膜流動(dòng)性或相狀態(tài)下的功能調(diào)節(jié)機(jī)制。此外,可用于光控的膜蛋白活化研究,實(shí)現(xiàn)非化學(xué)干預(yù)的可逆調(diào)控。
4. 熒光或質(zhì)譜示蹤研究
偶氮磷脂可結(jié)合熒光染料或質(zhì)譜標(biāo)記,用于追蹤脂質(zhì)在細(xì)胞膜或組織中的分布與動(dòng)態(tài)變化。在藥物遞送、細(xì)胞膜動(dòng)力學(xué)及脂質(zhì)代謝研究中,18:0-azo PC提供了可控、可追蹤的功能化工具。
六、未來應(yīng)用前景
隨著光響應(yīng)材料和智能藥物遞送技術(shù)的發(fā)展,18:0-azo PC在生物醫(yī)學(xué)、納米技術(shù)和膜生物學(xué)研究中展現(xiàn)出廣闊前景。例如:
準(zhǔn)藥物釋放:結(jié)合光學(xué)成像,實(shí)現(xiàn)可視化和可控的藥物輸送。
可逆膜動(dòng)力學(xué)調(diào)控:通過光信號(hào)調(diào)節(jié)膜性質(zhì),用于研究細(xì)胞膜融合、內(nèi)吞和信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)。
智能生物傳感器:利用光控脂質(zhì)膜感知分子環(huán)境變化,實(shí)現(xiàn)光響應(yīng)生物傳感功能。
基礎(chǔ)脂質(zhì)代謝研究:作為功能化磷脂模型,研究脂質(zhì)代謝與疾病關(guān)系,提供光可控實(shí)驗(yàn)條件。
七、結(jié)論
18:0-azo PC(CAS: 2098674-45-2)是一種功能化、光響應(yīng)磷脂分子,其偶氮修飾賦予了脂肪酸鏈光控構(gòu)象變化的能力。其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使其在光控脂質(zhì)體、膜動(dòng)力學(xué)研究、膜蛋白功能解析以及智能藥物遞送系統(tǒng)中具有廣泛應(yīng)用價(jià)值。通過確合成和嚴(yán)格質(zhì)量控制,18:0-azo PC能夠在基礎(chǔ)研究和應(yīng)用中提供穩(wěn)定可靠的功能化磷脂平臺(tái)。隨著光響應(yīng)技術(shù)和脂質(zhì)組學(xué)研究的深入,該分子有望在藥物研發(fā)、膜生物學(xué)以及生物材料設(shè)計(jì)中發(fā)揮更為重要的作用。
西安齊岳生物提供多種 PC(磷脂酰膽堿) 與 PE(磷脂酰乙醇胺),來源可靠、純度高,無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究,還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備,都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長(zhǎng)、飽和度和修飾類型,讓科研人員可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求靈活選擇,輕松搭建高效實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
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