18:1-16:0 PC，CAS:59491-62-2 18:1-16:0 磷脂酰膽堿
產(chǎn)品名稱：18:1-16:0 PC，CAS:59491-62-2 18:1-16:0 磷脂酰膽堿
產(chǎn)品描述：
18:1-16:0 PC，CAS:59491-62-2 18:1-16:0 磷脂酰膽堿
一、基本信息
化學(xué)名稱：1-oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
縮寫：18:1-16:0 PC 或 OPPC
CAS 號(hào)：59491-62-2
分子式：C??H??NO?P
分子量：760.07 g/mol
該分子由 一個(gè)油酸鏈（C18:1，順-9 單不飽和） 和 一個(gè)棕櫚酸鏈（C16:0，飽和） 通過甘油骨架與磷酸膽堿頭基連接而成，屬于天然混合型磷脂，是哺乳動(dòng)物細(xì)胞膜中常見的分子種類之一。
二、分子結(jié)構(gòu)與理化特征
性頭基：膽堿–磷酸基團(tuán)（高度親水，帶永久正電荷）。
脂肪酸鏈：sn-1 位多為油酸（18:1 Δ9-cis），sn-2 位為棕櫚酸（16:0）。順式雙鍵導(dǎo)致鏈結(jié)構(gòu)彎曲，賦予膜較高的流動(dòng)性。
相行為：與全飽和 PC（如 DPPC，Tm ~41 °C）相比，OPPC 的相轉(zhuǎn)變溫度顯著降低，一般 <0 °C，常溫下處于流動(dòng)液晶相。
兩親性：在水中能自發(fā)形成雙層結(jié)構(gòu)、囊泡和脂質(zhì)體。
溶解性：可溶于氯仿、甲醇、氯仿/甲醇混合液；在水中需借助有機(jī)溶劑預(yù)溶或超聲分散。
三、合成與制備路線
1. 半合成（常用實(shí)驗(yàn)方法）
獲取 lyso-PC 中間體：通過磷脂酶 A2 消化 PC（去除 sn-2 位脂酰），得到 1-oleoyl-lyso-PC。
?；磻?yīng)：以棕櫚酰氯或棕櫚酸-NHS 酯為?；w，在溫和條件下選擇性?；?sn-2 羥基，得到目標(biāo) OPPC。
2. 全化學(xué)合成
以保護(hù)基修飾的甘油為起始，先后在 sn-1、sn-2 位分別酯化油酸和棕櫚酸，再經(jīng)磷酸化和膽堿化反應(yīng)獲得 OPPC。
優(yōu)點(diǎn)：區(qū)域選擇性明確，適合標(biāo)準(zhǔn)品合成；缺點(diǎn)：步驟多，成本高。
3. 酶促合成
利用 lysophospholipid acyltransferase (LPLAT) 將棕櫚酰-CoA 轉(zhuǎn)移至 1-oleoyl-lyso-PC 上，定點(diǎn)合成 OPPC。
優(yōu)點(diǎn)：溫和條件、區(qū)域選擇性好；缺點(diǎn)：底物和酶成本較高。
四、分析與表征方法
質(zhì)譜（ESI-MS/MS）：母離子 [M+H]? m/z 760.6；特征碎片 m/z 184.07（膽堿基團(tuán)），以及脂肪酸片段 m/z 281.2（油酸）、255.2（棕櫚酸）。
NMR：1H、13C、31P NMR 確認(rèn)結(jié)構(gòu)；油酸雙鍵化學(xué)位移有特征信號(hào)。
HPLC/LC-MS：常用反相 C18 柱分離不同 PC 分子種類。
DSC：檢測(cè)相轉(zhuǎn)變溫度，表征膜物理特性。
五、生物學(xué)功能與應(yīng)用價(jià)值
細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)與功能研究
混合鏈 PC（飽和+不飽和）的存在對(duì)膜流動(dòng)性、相分離和脂筏結(jié)構(gòu)有重要影響。
OPPC 常被用作膜模型系統(tǒng)成分，模擬天然膜的復(fù)雜性。
脂質(zhì)組學(xué)研究
OPPC 在血漿、肝臟、腦組織中常檢出，作為脂質(zhì)組學(xué)定量的目標(biāo)分子。
可用穩(wěn)定同位素標(biāo)記的 OPPC-d（如 d9-或 d31-標(biāo)記）作為內(nèi)標(biāo)。
藥物遞送系統(tǒng)
與膽固醇、PEG-脂質(zhì)配合，用于脂質(zhì)體和納米顆粒制備。
不飽和鏈提高流動(dòng)性，有利于藥物釋放與膜融合。
代謝與信號(hào)通路研究
OPPC 是磷脂代謝中的重要節(jié)點(diǎn)，可作為底物生成溶血磷脂（lyso-PC）、二酰甘油（DAG）、磷脂酸（PA）等信號(hào)分子。
六、儲(chǔ)存與操作注意事項(xiàng)
建議在 ?20 °C 或更低 溫度下保存，充氮/氬氣密封，避光儲(chǔ)存。
溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于空氣（雙鍵易被氧化）。
加入少量*氧化劑（如 BHT）可延長(zhǎng)穩(wěn)定性。
七、總結(jié)
18:1-16:0 PC（OPPC）是天然細(xì)胞膜中常見的混合鏈磷脂，因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)（單不飽和 + 飽和脂酰鏈）賦予其在膜流動(dòng)性、相分離和信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)方面的重要作用。在科研領(lǐng)域，它廣泛用于 脂質(zhì)組學(xué)定量、膜物理學(xué)模型、藥物遞送載體設(shè)計(jì)以及代謝研究。憑借結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性與生物相關(guān)性，OPPC 已成為脂質(zhì)研究和應(yīng)用的重要基礎(chǔ)分子。
西安齊岳生物提供多種 PC（磷脂酰膽堿） 與 PE（磷脂酰乙醇胺），來源可靠、純度高，無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究，還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備，都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長(zhǎng)、飽和度和修飾類型，讓科研人員可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求靈活選擇，輕松搭建高效實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài)：固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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