16:0-18:0 (6-7BR) PC，CAS:324054-50-4 磷脂酰膽堿（PC）
產(chǎn)品名稱：16:0-18:0 (6-7BR) PC，CAS:324054-50-4 磷脂酰膽堿（PC）
產(chǎn)品描述：
16:0-18:0 (6-7BR) PC，CAS:324054-50-4 磷脂酰膽堿（PC）
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 是一種獨(dú)特的磷脂類化合物，屬于磷脂酰膽堿（PC）衍生物，由甘油骨架、磷酸膽堿頭基和兩條脂肪酸鏈組成。分子中一條為飽和棕櫚酸（16:0），另一條為十八烷酸（18:0），且在18:0脂肪酸鏈的6、7位碳原子上引入兩個(gè)溴原子。該化學(xué)修飾賦予分子特有的物理化學(xué)性質(zhì)，使其在膜生物學(xué)研究、脂質(zhì)體制備、藥物遞送及分子動(dòng)力學(xué)研究中具有重要應(yīng)用價(jià)值。
一、分子結(jié)構(gòu)與兩親性特征
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 的結(jié)構(gòu)具有典型的兩親性特征：甘油骨架連接兩條疏水脂肪酸鏈，磷酸膽堿頭基呈親水性。甘油骨架的兩個(gè)羥基分別與16:0和6,7-二溴18:0脂肪酸形成酯鍵，另一個(gè)羥基通過(guò)磷酸酯與膽堿連接。這種結(jié)構(gòu)使分子能夠在水相體系中自組裝，形成脂質(zhì)雙層、脂質(zhì)體或微乳顆粒。
6、7位碳原子的溴化修飾是該分子的關(guān)鍵特征。溴原子體積大、性較強(qiáng)，可增強(qiáng)脂肪酸鏈的剛性，調(diào)控脂質(zhì)在膜中的定位，并改變鏈間堆積和分子間相互作用，從而影響膜厚度、流動(dòng)性及液晶相行為。與其他溴代位置（如11,12或4,5位）相比，6、7位溴代更靠近甘油骨架中段，對(duì)膜局部剛性和微環(huán)境的影響尤為顯著。
二、理化性質(zhì)
外觀與物理狀態(tài)
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 通常為白色至淺黃色固體，具有良好結(jié)晶性。在常溫常壓下穩(wěn)定，適合實(shí)驗(yàn)室儲(chǔ)存和操作。
溶解性
該分子在非性或弱性有機(jī)溶劑（如氯仿、甲苯、二氯甲烷）中溶解性良好，而在水中溶解度有限。其在水體系中的自組裝能力強(qiáng)，可形成脂質(zhì)雙層、脂質(zhì)體或納米顆粒，為膜模型和藥物遞送體系提供基礎(chǔ)。
膜特性
溴原子增加了脂肪酸鏈的剛性和分子體積，提升膜厚度和穩(wěn)定性。液晶相轉(zhuǎn)變溫度較未溴代PC升高，液-液相分離現(xiàn)象更明顯，為膜動(dòng)力學(xué)、脂質(zhì)筏及膜蛋白嵌入研究提供理想模型。
化學(xué)穩(wěn)定性
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 對(duì)常規(guī)實(shí)驗(yàn)條件穩(wěn)定，但需避免高溫、強(qiáng)光及強(qiáng)氧化劑，以防溴原子脫落或脂肪酸鏈氧化。儲(chǔ)存于陰涼、干燥環(huán)境可延長(zhǎng)穩(wěn)定性。
電子與光學(xué)特性
溴原子對(duì)脂肪酸鏈的電子分布具有調(diào)控作用，影響膜局部化環(huán)境。該特性在膜探針和分子模擬研究中可用于研究膜電荷分布、分子間相互作用及脂質(zhì)-蛋白相互作用。
三、合成路線
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 的合成一般分為三步：溴代脂肪酸制備、甘油骨架酯化及磷酸膽堿頭基連接。
6、7-二溴十八烷酸的制備
原料：十八烷酸或油酸
反應(yīng)：通過(guò)選擇性溴化，將溴原子引入脂肪酸鏈的6、7位碳原子
條件：低溫控制反應(yīng)速率，選擇適宜溶劑（如二氯甲烷或四氫呋喃），避免副反應(yīng)產(chǎn)生其他溴代產(chǎn)物
純化：柱層析或重結(jié)晶，以獲得高純度11,12-二溴十八烷酸
甘油骨架酯化
原料：甘油或甘油衍生物
反應(yīng)：甘油羥基與16:0脂肪酸及6,7-二溴18:0脂肪酸形成酯鍵
方法：可采用酸催化酯化或脂肪酶催化，確保高選擇性與穩(wěn)定性
純化：液相色譜或柱層析去除未反應(yīng)底物和副產(chǎn)物
磷酸膽堿頭基連接
原料：甘油二酯中間體與膽堿磷酸衍生物
反應(yīng)：在弱堿性或有機(jī)溶劑條件下進(jìn)行磷酸酯化反應(yīng)，將膽堿頭基連接至甘油骨架
純化：高效液相色譜（HPLC）純化，確保終產(chǎn)品的高純度
四、表征方法
核磁共振（NMR）
1H-NMR 和 13C-NMR 可分析甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿頭基結(jié)構(gòu)
溴原子引入位置在化學(xué)位移上產(chǎn)生特征信號(hào)，確認(rèn)6、7位溴化的選擇性
質(zhì)譜（MS）
確定分子量與組成，確保目標(biāo)產(chǎn)物形成
紅外光譜（IR）
檢測(cè)酯鍵、磷酸酯鍵及溴代脂肪酸特征振動(dòng)峰
薄層色譜（TLC）與高效液相色譜（HPLC）
用于監(jiān)控中間體反應(yīng)進(jìn)度及終產(chǎn)物純度
五、應(yīng)用價(jià)值
膜生物學(xué)研究
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 可作為膜模型，用于研究膜厚度、膜流動(dòng)性及脂質(zhì)-蛋白相互作用。6、7位溴代位置接近甘油骨架，使膜局部剛性增強(qiáng)，為脂質(zhì)筏及膜蛋白嵌入提供理想模型。
脂質(zhì)體與藥物遞送
疏水脂肪酸鏈可封裝脂溶性藥物，膽堿頭基確保水相分散性。溴原子增強(qiáng)脂質(zhì)體膜穩(wěn)定性，延長(zhǎng)循環(huán)時(shí)間并優(yōu)化控釋特性，對(duì)靶向遞送具有潛在優(yōu)勢(shì)。
分子模擬研究
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 可用于分子動(dòng)力學(xué)模擬，研究溴代脂肪酸對(duì)膜力學(xué)性質(zhì)及分子間相互作用的影響，為新型膜材料及藥物載體設(shè)計(jì)提供理論支持。
六、總結(jié)
16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 是一種結(jié)構(gòu)獨(dú)特、功能多樣的溴代磷脂，其6、7位溴代脂肪酸鏈賦予分子膜局部剛性調(diào)控能力、脂質(zhì)體穩(wěn)定性及自組裝能力。其理化性質(zhì)包括兩親性結(jié)構(gòu)、膜流動(dòng)性調(diào)控、化學(xué)穩(wěn)定性及溶劑自組裝行為。合成路線包括6、7-二溴十八烷酸制備、甘油骨架酯化以及磷酸膽堿頭基連接，終產(chǎn)物通過(guò)NMR、MS、IR和HPLC等手段表征。該分子在膜生物學(xué)、脂質(zhì)體制備、藥物遞送及分子模擬研究中應(yīng)用廣泛，是基礎(chǔ)科學(xué)研究和新型藥物載體開發(fā)的重要工具。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài)：固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
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