16:0-18:0 (9-10BR) PC，CAS:324054-52-6
產(chǎn)品名稱：16:0-18:0 (9-10BR) PC，CAS:324054-52-6
產(chǎn)品描述：
16:0-18:0 (9-10BR) PC，CAS:324054-52-6
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 是一種特殊的磷脂類化合物，屬于磷脂酰膽堿（PC）衍生物，由甘油骨架、磷酸膽堿頭基和兩條脂肪酸鏈組成，其中一條為飽和棕櫚酸（16:0），另一條為十八烷酸（18:0），且在18:0脂肪酸鏈的9、10位碳原子上引入兩個溴原子。該結(jié)構(gòu)修飾賦予分子獨特的物理化學(xué)性質(zhì)，使其在膜生物學(xué)、脂質(zhì)體制備、藥物遞送和膜模型研究中具有重要應(yīng)用價值。
一、分子結(jié)構(gòu)與兩親性特征
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 的結(jié)構(gòu)典型地分為三部分：甘油骨架、親水性磷酸膽堿頭基和兩條疏水脂肪酸鏈。甘油骨架的兩個羥基分別與16:0和9,10-二溴18:0脂肪酸形成酯鍵，另一個羥基通過磷酸酯連接膽堿頭基。這種兩親性結(jié)構(gòu)使分子能夠在水相中自組裝，形成脂質(zhì)雙層、脂質(zhì)體或微乳顆粒。
9、10位碳原子的溴代修飾位于脂肪酸鏈中段，這一位置對脂質(zhì)雙層膜的局部剛性和流動性有顯著影響。溴原子體積較大，性較強，可增加脂肪酸鏈剛性，調(diào)控脂質(zhì)在膜中的定位，并改變鏈間相互作用。這種修飾使16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 在膜模型研究中顯示出獨特的物理化學(xué)特性。
二、理化性質(zhì)
外觀與物理狀態(tài)
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 通常為白色至淺黃色固體，結(jié)晶性良好，常溫下穩(wěn)定，不易自發(fā)降解。
溶解性
該分子在非性或弱性有機溶劑（如氯仿、二氯甲烷、甲苯）中溶解性良好，而在水中溶解度有限。在水相中，它主要通過自組裝形成脂質(zhì)雙層或脂質(zhì)體顆粒。
膜特性
溴原子增加脂肪酸鏈剛性和分子體積，提升膜厚度和穩(wěn)定性。液晶相轉(zhuǎn)變溫度較未溴代PC升高，液-液相分離現(xiàn)象更容易觀察，為膜動力學(xué)研究、脂質(zhì)筏形成及膜蛋白嵌入提供理想模型。
化學(xué)穩(wěn)定性
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 對常規(guī)實驗條件穩(wěn)定，但應(yīng)避免高溫、強光及強氧化劑接觸，以防溴原子脫落或脂肪酸鏈氧化。儲存于陰涼、干燥處，可延長化合物穩(wěn)定性。
電子與光學(xué)特性
溴原子對脂肪酸鏈的電子分布有調(diào)控作用，可影響膜的局部化環(huán)境。這一特性在膜探針研究和分子動力學(xué)模擬中尤為重要，可用于研究膜電荷分布和脂質(zhì)-蛋白相互作用。
三、合成路線
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 的合成通常分為三步：脂肪酸溴化、甘油骨架酯化和磷酸膽堿頭基連接。
9、10-二溴十八烷酸的制備
原料：十八烷酸或油酸
反應(yīng)：通過選擇性溴化，在脂肪酸鏈的9、10位碳原子引入溴原子
條件：低溫控制反應(yīng)速率，使用二氯甲烷或四氫呋喃作為溶劑，防止副反應(yīng)產(chǎn)生其他溴代產(chǎn)物
純化：柱層析或重結(jié)晶得到高純度9,10-二溴十八烷酸
甘油骨架酯化
原料：甘油或甘油衍生物
反應(yīng)：甘油羥基與16:0脂肪酸及9,10-二溴18:0脂肪酸形成酯鍵
方法：可采用酸催化酯化或脂肪酶催化，保證高選擇性與產(chǎn)物穩(wěn)定性
純化：液相色譜或柱層析去除未反應(yīng)底物和副產(chǎn)物
磷酸膽堿頭基連接
原料：甘油二酯中間體與膽堿磷酸衍生物
反應(yīng)：在弱堿性或有機溶劑條件下進行磷酸酯化，將膽堿頭基連接至甘油骨架
純化：通過高效液相色譜（HPLC）純化，確保產(chǎn)品高純度
四、表征方法
核磁共振（NMR）
1H-NMR 和 13C-NMR 分析甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿頭基結(jié)構(gòu)
9、10位溴原子引入在化學(xué)位移上產(chǎn)生特征信號，確認(rèn)選擇性溴化位置
質(zhì)譜（MS）
確定分子量及組成，確保目標(biāo)產(chǎn)物形成
紅外光譜（IR）
檢測酯鍵、磷酸酯鍵及溴代脂肪酸特征振動峰
薄層色譜（TLC）與高效液相色譜（HPLC）
監(jiān)控反應(yīng)進度及終產(chǎn)物純度
五、應(yīng)用價值
膜生物學(xué)研究
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 可作為膜模型，用于研究膜厚度、流動性和脂質(zhì)-蛋白相互作用。9、10位溴代脂肪酸位于脂肪酸鏈中段，顯著增強膜局部剛性，為脂質(zhì)筏及膜蛋白嵌入提供理想模型。
脂質(zhì)體與藥物遞送
疏水脂肪酸鏈可封裝脂溶性藥物，膽堿頭基提供水相分散性。溴原子增加膜穩(wěn)定性，可延長循環(huán)時間并優(yōu)化控釋性能，對靶向遞送具有潛在優(yōu)勢。
分子模擬研究
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 可用于分子動力學(xué)模擬，研究溴代脂肪酸對膜力學(xué)性質(zhì)、分子間相互作用及脂質(zhì)相行為的影響，為新型膜材料和藥物載體設(shè)計提供理論依據(jù)。
六、總結(jié)
16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 是一種結(jié)構(gòu)獨特、功能多樣的溴代磷脂，其9、10位溴代脂肪酸鏈賦予分子膜局部剛性調(diào)控能力、脂質(zhì)體穩(wěn)定性及自組裝能力。其理化性質(zhì)包括兩親性結(jié)構(gòu)、膜流動性調(diào)控、化學(xué)穩(wěn)定性及自組裝行為。合成路線包括9、10-二溴十八烷酸制備、甘油骨架酯化以及磷酸膽堿頭基連接，終產(chǎn)物通過NMR、MS、IR和HPLC等手段表征。該分子在膜生物學(xué)、脂質(zhì)體制備、藥物遞送及分子模擬研究中具有廣泛應(yīng)用，是基礎(chǔ)科學(xué)研究和新型藥物載體開發(fā)的重要工具。
西安齊岳生物提供多種 PC（磷脂酰膽堿） 與 PE（磷脂酰乙醇胺），來源可靠、純度高，無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究，還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備，都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長、飽和度和修飾類型，讓科研人員可根據(jù)實驗需求靈活選擇，輕松搭建高效實驗平臺。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài)：固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
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