17:0-18:1 PC-d5 CAS:2342575-55-5 磷脂酰膽堿（PC）衍生物
產(chǎn)品名稱：17:0-18:1 PC-d5 CAS:2342575-55-5 磷脂酰膽堿（PC）衍生物
產(chǎn)品描述：
17:0-18:1 PC-d5 CAS:2342575-55-5 磷脂酰膽堿（PC）衍生物
17:0-18:1 PC-d5 是一種穩(wěn)定同位素標記的磷脂酰膽堿（PC）衍生物，屬于穩(wěn)定同位素示蹤用磷脂類別。其分子由甘油骨架、磷酸膽堿頭基以及兩條脂肪酸鏈組成：一條為飽和十七烷酸（17:0），另一條為不飽和十八烯酸（18:1）。同時，該分子中的某些氫原子被氘（d5）取代，使其在質(zhì)譜分析和代謝追蹤實驗中具有顯著的同位素標簽優(yōu)勢。17:0-18:1 PC-d5 具有獨特的物理化學性質(zhì)和兩親性結(jié)構(gòu)，可用于代謝研究、脂質(zhì)組學分析、脂質(zhì)體制備及膜動力學研究。
一、分子結(jié)構(gòu)與兩親性特征
17:0-18:1 PC-d5 由甘油骨架、親水性磷酸膽堿頭基和兩條疏水脂肪酸鏈組成。甘油骨架的兩個羥基分別與飽和17:0脂肪酸和不飽和18:1脂肪酸形成酯鍵，另一羥基通過磷酸酯與膽堿頭基連接。該結(jié)構(gòu)典型呈現(xiàn)兩親性特征：疏水脂肪酸鏈提供疏水作用力，親水頭基賦予水相溶解性和界面活性。
不飽和脂肪酸鏈中的雙鍵可產(chǎn)生彎曲，使脂質(zhì)在膜中更具流動性和柔韌性。氘標記（d5）通常位于膽堿頭基或脂肪酸鏈氫原子上，通過質(zhì)量增加提供穩(wěn)定同位素信號，而不顯著改變分子物理化學性質(zhì)。這種標記策略使17:0-18:1 PC-d5 可在復雜生物體系中用于脂質(zhì)追蹤和定量分析。
二、理化性質(zhì)
外觀與物理狀態(tài)
17:0-18:1 PC-d5 通常為白色至淺黃色粉末或固體，結(jié)晶性良好，具有良好的穩(wěn)定性。
溶解性
該分子在非性和弱性有機溶劑中溶解性良好，如氯仿、甲苯和二氯甲烷等。在水體系中，因其兩親性結(jié)構(gòu)，可自組裝形成脂質(zhì)雙層、脂質(zhì)體或微乳顆粒。
膜特性
不飽和18:1脂肪酸鏈的存在賦予膜較高流動性和柔韌性，而17:0飽和鏈增加膜的厚度和局部穩(wěn)定性。整體表現(xiàn)為液晶相過渡溫度適中，適合用于膜動力學實驗和脂質(zhì)體制備。氘標記不會顯著改變膜行為，但可通過質(zhì)譜檢測實現(xiàn)定量追蹤。
化學穩(wěn)定性
17:0-18:1 PC-d5 對常規(guī)實驗條件穩(wěn)定，但應(yīng)避免長期高溫、強光和強氧化劑接觸，以防脂肪酸鏈氧化。儲存條件推薦干燥、低溫、避光環(huán)境。
電子與同位素特性
氘標記增加了分子量，使其在質(zhì)譜分析中與天然PC分子形成清晰的質(zhì)量差異，有利于代謝追蹤、脂質(zhì)組學定量分析及體內(nèi)分布研究。電子性質(zhì)基本不受影響，維持了分子膜組裝特性。
三、合成路線
17:0-18:1 PC-d5 的合成主要分為三步：氘標記脂肪酸或膽堿前體制備、甘油骨架酯化、磷酸膽堿頭基連接。
氘標記前體制備
選擇性氘化脂肪酸或膽堿衍生物，通常通過催化氘交換或氘化試劑實現(xiàn)特定位置氘原子引入。
條件：溫和溶劑（如D2O、CDCl3）和適當催化劑，確保氘原子位置選擇性及穩(wěn)定性。
甘油骨架酯化
甘油或衍生物羥基與17:0飽和脂肪酸及不飽和18:1脂肪酸酯化，形成甘油二酯。
酯化方法：可使用酸催化酯化或酶催化（脂肪酶）進行溫和反應(yīng)，確保高選擇性和脂肪酸鏈完整性。
磷酸膽堿頭基連接
將甘油二酯與膽堿磷酸酯反應(yīng)，生成17:0-18:1 PC-d5
反應(yīng)條件：弱堿性或有機溶劑體系中進行磷酸酯化反應(yīng)，控制溫度以保持酯鍵和磷酸酯鍵穩(wěn)定。
純化：高效液相色譜（HPLC）或柱層析，獲得高純度同位素標記PC。
四、表征方法
核磁共振（NMR）
1H-NMR 和 13C-NMR 可用于確認甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿結(jié)構(gòu)
氘（d5）標記可通過信號缺失或化學位移變化確認
質(zhì)譜（MS）
確測定分子量，氘標記分子與天然同類分子形成可分辨的質(zhì)量峰，便于定量追蹤
紅外光譜（IR）
檢測酯鍵、磷酸酯鍵及脂肪酸雙鍵特征振動峰
薄層色譜（TLC）與高效液相色譜（HPLC）
用于反應(yīng)監(jiān)控和純度分析
五、應(yīng)用價值
脂質(zhì)組學與代謝追蹤
17:0-18:1 PC-d5 的氘標簽使其可在體內(nèi)外實驗中用于脂質(zhì)代謝追蹤，準確測定PC的合成、轉(zhuǎn)運和降解路徑。
膜動力學研究
可用于脂質(zhì)雙層模型，研究膜流動性、厚度、脂質(zhì)筏形成及膜蛋白嵌入行為，同時氘標記可作為質(zhì)譜示蹤工具。
脂質(zhì)體與藥物遞送
兩親性結(jié)構(gòu)使其可自組裝形成脂質(zhì)體，用于脂溶性藥物封裝。氘標記用于體內(nèi)代謝監(jiān)測，評估脂質(zhì)體分布和藥物遞送效率。
穩(wěn)定同位素標準品
在LC-MS/MS或GC-MS分析中，可作為內(nèi)標，用于定量脂質(zhì)分析和代謝研究，提高分析準確性和可重復性。
六、總結(jié)
17:0-18:1 PC-d5 是一種穩(wěn)定同位素標記磷脂，其結(jié)構(gòu)包括甘油骨架、兩條脂肪酸鏈（17:0 和 18:1）及磷酸膽堿頭基。氘標記賦予其在質(zhì)譜分析和代謝追蹤中的獨特優(yōu)勢，而基本理化性質(zhì)與天然PC類似，保持膜自組裝和兩親性特性。其合成路線包括氘標記前體制備、甘油骨架酯化及磷酸膽堿頭基連接，終通過NMR、MS、IR和HPLC等方法表征。17:0-18:1 PC-d5 在脂質(zhì)組學研究、膜動力學、脂質(zhì)體制備及藥物遞送中具有廣泛應(yīng)用價值，是現(xiàn)代生物化學和藥物研究中不可或缺的工具分子。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài)：固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
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