磷脂酰膽堿(PC)衍生物 18:1(n10)-16:0 PC CAS:2389048-47-7
產品名稱:磷脂酰膽堿(PC)衍生物 18:1(n10)-16:0 PC CAS:2389048-47-7
產品描述:
磷脂酰膽堿(PC)衍生物 18:1(n10)-16:0 PC CAS:2389048-47-7
18:1(n10)-16:0 PC 是一種結構獨特的磷脂酰膽堿(PC)衍生物,屬于天然和修飾磷脂類別。分子由甘油骨架、磷酸膽堿頭基以及兩條脂肪酸鏈組成:一條為飽和十六烷酸(16:0),另一條為含有順式雙鍵的不飽和十八烯酸(18:1),雙鍵位于脂肪酸鏈第10位碳原子(n-10)。該結構賦予分子獨特的物理化學性質,使其在膜生物學、脂質體制備、藥物遞送及代謝研究中具有重要應用價值。
一、分子結構與兩親性特征
18:1(n10)-16:0 PC 由甘油骨架、親水性磷酸膽堿頭基和兩條疏水脂肪酸鏈組成。甘油骨架的兩個羥基分別與16:0飽和脂肪酸和18:1(n10)不飽和脂肪酸形成酯鍵,另一羥基通過磷酸酯與膽堿頭基連接。分子具有典型的兩親性結構:疏水脂肪酸鏈提供膜內相互作用和自組裝能力,親水頭基保證水相溶解性和界面活性。
18:1(n10)脂肪酸鏈中的順式雙鍵位于第10位,使脂肪酸鏈中段產生彎曲。這種彎曲增加了脂質雙層膜的流動性和柔韌性,同時對膜厚度和局部微環(huán)境產生微調效應。與其他位置的雙鍵相比,n-10位雙鍵位于中段,對膜物理化學特性和脂質分子間堆積影響顯著。
二、理化性質
外觀與物理狀態(tài)
18:1(n10)-16:0 PC 通常為白色至淺黃色固體或粉末,結晶性良好。常溫下化學穩(wěn)定性高,可長期儲存于干燥、陰涼處。
溶解性
該分子在有機溶劑中溶解性良好,如氯仿、二氯甲烷、甲苯等,而在水中溶解度有限。在水相體系中,18:1(n10)-16:0 PC 可自組裝形成脂質雙層、脂質體或微乳顆粒,表現(xiàn)出良好的膜形成能力和自組裝性質。
膜特性
飽和16:0脂肪酸鏈增加膜厚度和局部穩(wěn)定性,而不飽和18:1(n10)鏈賦予膜較高的流動性和柔韌性。液晶相轉變溫度適中,適合用于脂質膜模型和脂質體制備。該分子適合作為研究脂質分子間相互作用、膜流動性及脂質筏形成的理想膜模型。
化學穩(wěn)定性
18:1(n10)-16:0 PC 對常規(guī)實驗條件穩(wěn)定,但應避免長期高溫、強光及強氧化劑,以防脂肪酸鏈氧化或雙鍵異構化。儲存于低溫、避光條件可延長其穩(wěn)定性。
電子與性特性
磷酸膽堿頭基的性及脂肪酸鏈的疏水性使分子在膜環(huán)境中具有獨特的兩親性界面性質。中段雙鍵增加脂質分子間間隙,可調節(jié)膜的化和局部微環(huán)境,為膜蛋白功能研究提供基礎。
三、合成路線
18:1(n10)-16:0 PC 的合成一般可分為三步:不飽和脂肪酸制備、甘油骨架酯化及磷酸膽堿頭基連接。
18:1(n10)脂肪酸制備
原料:十八烯酸或經選擇性異構化的油酸
方法:通過催化異構化或酶催化,將雙鍵定位在第10位(n-10),生成高純度18:1(n10)脂肪酸
純化:柱層析或重結晶,確保雙鍵位置選擇性
甘油骨架酯化
原料:甘油或甘油衍生物
反應:甘油羥基分別與16:0和18:1(n10)脂肪酸形成酯鍵
條件:酸催化酯化或脂肪酶催化,保證高選擇性和脂肪酸鏈完整性
純化:液相色譜或柱層析去除副產物和未反應底物
磷酸膽堿頭基連接
將甘油二酯與膽堿磷酸衍生物反應,形成磷酸酯鍵
反應條件:弱堿性或有機溶劑體系中進行磷酸酯化反應,控制溫度以保持酯鍵和磷酸酯鍵穩(wěn)定
純化:高效液相色譜(HPLC)純化,獲得高純度18:1(n10)-16:0 PC
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 用于確認甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿頭基結構
不飽和18:1(n10)鏈的雙鍵在化學位移上呈現(xiàn)特征信號,可驗證雙鍵位置
質譜(MS)
確測定分子量及組成,確保目標產物形成
紅外光譜(IR)
檢測酯鍵、磷酸酯鍵及脂肪酸雙鍵特征振動峰
薄層色譜(TLC)與高效液相色譜(HPLC)
用于監(jiān)控反應進度及終產物純度
五、應用價值
膜生物學研究
18:1(n10)-16:0 PC 可用于脂質膜模型,研究膜厚度、膜流動性、脂質筏形成及脂質-蛋白相互作用。中段雙鍵(n-10)有助于調節(jié)膜局部剛性和流動性,使其在膜動力學實驗中表現(xiàn)出獨特性能。
脂質體與藥物遞送
兩親性結構使其能夠自組裝形成脂質體,封裝脂溶性藥物。中段雙鍵提高脂質體柔韌性,有助于藥物控釋和靶向遞送,同時改善體內循環(huán)穩(wěn)定性。
代謝研究與脂質組學
18:1(n10)-16:0 PC 可作為示蹤脂質,用于體內脂質代謝和脂質轉運研究。其獨特的脂肪酸組成可作為脂質組學分析的參考標準,幫助解析脂質代謝網(wǎng)絡。
膜蛋白功能研究
可作為模型膜成分,研究脂質環(huán)境對膜蛋白折疊、嵌入及功能的影響,特別是涉及中段雙鍵調節(jié)的膜蛋白結構動力學。
六、總結
18:1(n10)-16:0 PC 是一種結構獨特、功能多樣的磷脂衍生物,其特點包括甘油骨架、兩條脂肪酸鏈(16:0 和 18:1(n10))及磷酸膽堿頭基。中段雙鍵(n-10)賦予脂質膜獨特的流動性和局部剛性調控能力,使其在膜生物學、脂質體制備、藥物遞送及代謝研究中具有廣泛應用。其合成路線包括18:1(n10)脂肪酸制備、甘油骨架酯化及磷酸膽堿頭基連接,終產物通過NMR、MS、IR和HPLC等方法表征。18:1(n10)-16:0 PC 是基礎科學研究和藥物載體開發(fā)的重要工具,能夠為脂質膜動力學、脂質體設計及代謝追蹤提供可靠支持。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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