16:0-18:1 Tempo PC CAS:107576-70-51-棕櫚?;?2-油?;?SN-甘油-3-磷酸(速度)膽堿
產(chǎn)品名稱:16:0-18:1 Tempo PC CAS:107576-70-51-棕櫚?;?2-油?;?SN-甘油-3-磷酸(速度)膽堿
產(chǎn)品描述:
16:0-18:1 Tempo PC CAS:107576-70-51-棕櫚?;?2-油?;?SN-甘油-3-磷酸(速度)膽堿
16:0-18:1 Tempo PC 是一種特殊修飾的磷脂酰膽堿(PC)衍生物,屬于功能化磷脂類別。分子由甘油骨架、磷酸膽堿頭基以及兩條脂肪酸鏈組成:一條為飽和棕櫚酸(16:0),另一條為含順式雙鍵的不飽和十八烯酸(18:1),并在脂質分子中引入 TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基)基團修飾。這種自由基修飾賦予分子電子自旋標記特性,使其在膜動力學研究、電子順磁共振(EPR)研究、自由基反應機制及藥物遞送等領域具有獨特應用價值。
一、分子結構與功能特征
16:0-18:1 Tempo PC 分子由甘油骨架、親水性磷酸膽堿頭基和兩條脂肪酸鏈組成。甘油骨架的兩個羥基分別與16:0和18:1脂肪酸形成酯鍵,另一個羥基通過磷酸酯與膽堿頭基連接。在膽堿頭基或脂肪酸鏈末端引入 TEMPO 基團,使分子兼具兩親性和自由基標記特性。
TEMPO 基團是一種穩(wěn)定的自由基,其電子自旋特性可用于電子順磁共振(EPR)實驗,檢測脂質膜局部微環(huán)境和分子運動狀態(tài)。在膜體系中,TEMPO 標記可以提供脂質鏈的微觀流動性信息,幫助解析膜動力學和脂質-蛋白相互作用。
二、理化性質
外觀與物理狀態(tài)
16:0-18:1 Tempo PC 通常為淺黃色至淺棕色固體或粉末,結晶性良好,常溫下具有較高化學穩(wěn)定性。
溶解性
該分子在非性或弱性有機溶劑(如氯仿、二氯甲烷、甲苯)中溶解性良好,在水體系中可通過自組裝形成脂質體或雙層膜結構。TEMPO 基團的存在略微增加了分子在水相或性溶劑中的分散性。
膜特性
飽和16:0脂肪酸鏈增加膜厚度和局部剛性,而18:1鏈的不飽和雙鍵增加膜流動性。TEMPO 標記在脂質鏈中或頭基上的定位可作為分子內局部探針,提供脂質膜微環(huán)境的電子順磁信息。液晶相轉變溫度適中,適合膜動力學研究和脂質體制備。
化學穩(wěn)定性
16:0-18:1 Tempo PC 對常規(guī)實驗條件穩(wěn)定,但應避免高溫、強光和強氧化劑,以防 TEMPO 基團失活或脂肪酸鏈氧化。儲存于低溫、避光條件可保持自由基活性。
電子特性
TEMPO 自由基提供特定電子自旋信號,可通過 EPR 測定脂質鏈流動性、分子間間隙以及膜蛋白周圍微環(huán)境。TEMPO 基團也可參與自由基化學反應,用于研究氧化還原體系及膜反應機制。
三、合成路線
16:0-18:1 Tempo PC 的合成可分為三個主要步驟:脂肪酸酯化、膽堿磷酸化及 TEMPO 基團引入。
甘油骨架酯化
原料:甘油或甘油衍生物
反應:甘油羥基分別與16:0和18:1脂肪酸酯化
條件:酸催化或酶催化,保證選擇性酯化,保持脂肪酸鏈完整性
純化:柱層析或液相色譜去除副產(chǎn)物
磷酸膽堿頭基連接
甘油二酯與膽堿磷酸酯反應生成 PC 核心結構
條件:弱堿性或有機溶劑體系中進行磷酸酯化反應
純化:HPLC 或柱層析獲得高純度產(chǎn)物
TEMPO 基團引入
可通過活性酯化或親核取代將 TEMPO 基團連接到脂肪酸末端或膽堿頭基
條件:溫和有機溶劑體系,確保 TEMPO 自由基活性
純化:柱層析或HPLC,去除未反應底物與副產(chǎn)物
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 可確認甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿結構
TEMPO 基團會在特定位置產(chǎn)生化學位移信號,可驗證修飾成功
質譜(MS)
確測定分子量,驗證 TEMPO 修飾及脂肪酸組成
電子順磁共振(EPR)
TEMPO 自由基特性可通過 EPR 測量,評估脂質鏈流動性和膜微環(huán)境
紅外光譜(IR)與色譜分析
IR 檢測酯鍵、磷酸酯鍵和 TEMPO 基特征振動峰
TLC 或 HPLC 用于反應監(jiān)控及純度分析
五、應用價值
膜動力學研究
16:0-18:1 Tempo PC 可作為膜探針,利用 TEMPO 信號研究脂質雙層流動性、脂質筏形成及膜蛋白嵌入行為。TEMPO 提供局部微環(huán)境信息,使膜動力學研究更為確。
自由基與氧化研究
TEMPO 基團穩(wěn)定且具有自由基特性,可用于膜內氧化還原反應研究,監(jiān)測脂質鏈的自由基生成及捕獲過程。
脂質體及藥物載體
該分子可自組裝成脂質體,封裝藥物,同時利用 TEMPO 信號追蹤脂質體膜完整性、釋放行為及體內分布。
分子探針與成像研究
TEMPO 自旋標記可用于膜微環(huán)境和脂質分布成像,為生物膜研究提供細分子級信息。
六、總結
16:0-18:1 Tempo PC 是一種結構獨特、功能多樣的自由基標記磷脂,其甘油骨架、兩條脂肪酸鏈(16:0 與 18:1)及磷酸膽堿頭基構成基本骨架,TEMPO 基團賦予分子電子自旋探針功能。其理化性質包括兩親性結構、膜流動性調控、化學穩(wěn)定性及自由基活性。合成路線包括甘油骨架酯化、磷酸膽堿頭基連接及 TEMPO 基團引入,終產(chǎn)物通過 NMR、MS、IR、HPLC 及 EPR 表征。16:0-18:1 Tempo PC 在膜動力學、自由基化學、脂質體制備及膜成像研究中具有廣泛應用,是現(xiàn)代生物化學、藥物研究及膜科學領域的重要工具分子。
西安齊岳生物提供多種 PC(磷脂酰膽堿) 與 PE(磷脂酰乙醇胺),來源可靠、純度高,無論是用于 脂質體構建、膜模型研究,還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備,都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長、飽和度和修飾類型,讓科研人員可根據(jù)實驗需求靈活選擇,輕松搭建高效實驗平臺。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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