16:0-18:1 Diether PC CAS:65268-57-7 功能化磷脂酰膽堿(PC)衍生物
產(chǎn)品名稱:16:0-18:1 Diether PC CAS:65268-57-7 功能化磷脂酰膽堿(PC)衍生物
產(chǎn)品描述:
16:0-18:1 Diether PC CAS:65268-57-7 功能化磷脂酰膽堿(PC)衍生物
16:0-18:1 Diether PC 是一種功能化磷脂酰膽堿(PC)衍生物,屬于二醚型磷脂。其分子由甘油骨架、磷酸膽堿頭基及兩條脂肪醚鏈組成:一條為16:0飽和脂肪醚鏈,另一條為18:1不飽和脂肪醚鏈。與典型的酯型磷脂不同,二醚型磷脂中脂肪酸通過(guò)醚鍵而非酯鍵與甘油骨架連接,這賦予分子出色的化學(xué)穩(wěn)定性、*水解性和耐氧化性,使其在端條件下仍能保持膜結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,廣泛應(yīng)用于膜生物學(xué)研究、脂質(zhì)體制備及藥物遞送系統(tǒng)。
一、分子結(jié)構(gòu)與功能特征
16:0-18:1 Diether PC 的核心結(jié)構(gòu)包括甘油骨架、兩條脂肪醚鏈以及磷酸膽堿頭基。甘油的兩個(gè)羥基通過(guò)醚鍵與16:0飽和脂肪醚鏈和18:1不飽和脂肪醚鏈連接,第三個(gè)羥基通過(guò)磷酸酯與膽堿頭基結(jié)合。
該結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)包括:
醚鍵穩(wěn)定性:醚鍵比酯鍵更耐水解和氧化,在高溫、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下仍保持分子完整性。
膜穩(wěn)定性:16:0飽和鏈提供膜剛性和厚度,而18:1不飽和鏈的順式雙鍵增加膜流動(dòng)性和柔韌性。
兩親性:膽堿頭基提供親水性,脂肪醚鏈提供疏水性,使分子可自組裝形成穩(wěn)定的脂質(zhì)膜或脂質(zhì)體。
二醚結(jié)構(gòu)不僅增強(qiáng)了膜的穩(wěn)定性,還能夠模擬天然醚脂質(zhì)(如溶藻菌和古菌中的磷脂),在膜生物學(xué)研究中提供獨(dú)特模型。
二、理化性質(zhì)
外觀與物理狀態(tài)
16:0-18:1 Diether PC 通常為白色至淺黃色固體或粉末,結(jié)晶性良好。常溫下化學(xué)穩(wěn)定性高,可長(zhǎng)期儲(chǔ)存。
溶解性
該分子在有機(jī)溶劑(如氯仿、二氯甲烷、乙醚)中溶解性良好。在水相中,分子可以通過(guò)自組裝形成單分子層、脂質(zhì)雙層或脂質(zhì)體顆粒。與酯型PC相比,二醚PC在水相中表現(xiàn)出更低的水解率和更長(zhǎng)的膜穩(wěn)定性。
膜特性
16:0鏈提供膜厚度和局部剛性,18:1鏈增加膜流動(dòng)性。二醚型連接使膜在高溫、端pH或氧化環(huán)境下仍能保持流動(dòng)性和完整性,是研究端條件下膜生物學(xué)的理想模型。
化學(xué)穩(wěn)定性
醚鍵*水解和*氧化特性使該分子在水相或有機(jī)相中表現(xiàn)出高穩(wěn)定性。即使在長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存或高溫實(shí)驗(yàn)條件下,分子結(jié)構(gòu)仍基本保持完整,減少降解產(chǎn)物對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾。
電子與性特性
磷酸膽堿頭基提供顯著的性界面,可與水分子和離子形成氫鍵和靜電作用,同時(shí)脂肪醚鏈的疏水性確保分子在膜內(nèi)形成穩(wěn)定的疏水核心。雙鍵位置(18:1鏈的順式雙鍵)增加局部彎曲,調(diào)控膜的微觀流動(dòng)性。
三、合成路線
16:0-18:1 Diether PC 的合成主要包括脂肪醚鏈引入、甘油骨架醚化及磷酸膽堿頭基連接三個(gè)步驟:
脂肪醚鏈合成
原料:16:0和18:1脂肪醇
反應(yīng):通過(guò)脫水或親核醇化與甘油衍生物形成醚鍵
純化:柱層析或液相色譜去除未反應(yīng)底物
甘油骨架醚化
甘油羥基與脂肪醇反應(yīng)生成二醚結(jié)構(gòu)
條件:強(qiáng)堿或催化劑輔助,以保證高選擇性和醚鍵穩(wěn)定性
純化:液相色譜或柱層析去除副產(chǎn)物
磷酸膽堿頭基連接
將甘油二醚與膽堿磷酸衍生物反應(yīng)形成磷酸酯鍵
條件:溫和有機(jī)溶劑體系中進(jìn)行磷酸化
純化:HPLC 或柱層析獲得高純度產(chǎn)物
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 用于確認(rèn)甘油骨架、脂肪醚鏈及磷酸膽堿結(jié)構(gòu)
不飽和雙鍵在化學(xué)位移上呈現(xiàn)特征信號(hào),可驗(yàn)證18:1鏈的順式構(gòu)型
質(zhì)譜(MS)
確測(cè)定分子量,驗(yàn)證二醚結(jié)構(gòu)及脂肪鏈組成
紅外光譜(IR)
檢測(cè)醚鍵特征吸收峰、磷酸酯振動(dòng)峰及不飽和鏈的C=C信號(hào)
高效液相色譜(HPLC)或薄層色譜(TLC)
用于監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)度及純度分析
五、應(yīng)用價(jià)值
膜生物學(xué)研究
16:0-18:1 Diether PC 可用于構(gòu)建穩(wěn)定膜模型,研究膜流動(dòng)性、脂質(zhì)筏形成及膜蛋白嵌入行為。二醚結(jié)構(gòu)提供耐水解和耐氧化特性,是模擬端環(huán)境膜體系的理想工具。
脂質(zhì)體與藥物遞送
該分子可自組裝形成脂質(zhì)體,在酸性、氧化或高溫條件下仍保持膜穩(wěn)定性,適合封裝敏感藥物、蛋白質(zhì)或核酸,實(shí)現(xiàn)體內(nèi)穩(wěn)定遞送和控釋。
膜蛋白功能研究
作為模型膜成分,二醚PC可用于研究脂質(zhì)環(huán)境對(duì)膜蛋白結(jié)構(gòu)和功能的影響,為膜蛋白折疊、嵌入及信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)提供參考。
端條件實(shí)驗(yàn)與生物模擬
16:0-18:1 Diether PC 的化學(xué)穩(wěn)定性使其適合模擬古菌或耐端條件生物的膜特性,用于研究耐高溫、強(qiáng)酸或氧化環(huán)境下的膜動(dòng)力學(xué)。
六、總結(jié)
16:0-18:1 Diether PC 是一種具有二醚結(jié)構(gòu)的功能化磷脂,其核心由甘油骨架、兩條脂肪醚鏈及磷酸膽堿頭基組成。16:0飽和鏈提供膜厚度和剛性,18:1不飽和鏈調(diào)節(jié)膜流動(dòng)性,醚鍵賦予分子優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和*氧化性。合成路線包括脂肪醚鏈引入、甘油骨架醚化及磷酸膽堿頭基連接,終產(chǎn)物通過(guò) NMR、MS、IR 和 HPLC 表征。16:0-18:1 Diether PC 在膜生物學(xué)、脂質(zhì)體制備、藥物遞送及膜蛋白研究中具有重要應(yīng)用,是基礎(chǔ)研究和藥物研發(fā)的重要工具分子。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
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