16:0(Alkyne)-18:1 PC CAS:1633800-00-6 1-十六進(jìn)制-15-炔酰基-2-油?;?sn-甘油-3-磷酸膽堿
產(chǎn)品名稱:16:0(Alkyne)-18:1 PC CAS:1633800-00-6 1-十六進(jìn)制-15-炔?;?2-油?;?sn-甘油-3-磷酸膽堿
產(chǎn)品描述:
16:0(Alkyne)-18:1 PC CAS:1633800-00-6 1-十六進(jìn)制-15-炔?;?2-油?;?sn-甘油-3-磷酸膽堿
16:0(Alkyne)-18:1 PC 是一種功能化磷脂酰膽堿(PC)衍生物,屬于末端炔基修飾磷脂。該分子由甘油骨架、磷酸膽堿頭基以及兩條脂肪酸鏈組成:一條為16:0飽和脂肪酸,經(jīng)過末端炔基(Alkyne)修飾;另一條為18:1順式不飽和脂肪酸。末端炔基修飾賦予分子“點(diǎn)擊化學(xué)”活性,使其能夠與含疊氮(Azide)功能的分子進(jìn)行高效、選擇性的共價(jià)偶聯(lián),廣泛應(yīng)用于生物正交化學(xué)、脂質(zhì)標(biāo)記、膜動(dòng)力學(xué)及脂質(zhì)體研究。
一、分子結(jié)構(gòu)與功能特征
16:0(Alkyne)-18:1 PC 的分子結(jié)構(gòu)由甘油骨架、兩條脂肪酸鏈和磷酸膽堿頭基組成。甘油骨架的兩個(gè)羥基分別與16:0(Alkyne)和18:1脂肪酸形成酯鍵,第三個(gè)羥基通過磷酸酯與膽堿頭基連接。16:0鏈的末端引入炔基,可與疊氮功能分子在銅催化的疊氮-炔基環(huán)加成(CuAAC)反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)共價(jià)偶聯(lián),提供了功能化平臺(tái),用于脂質(zhì)探針制備或生物分子標(biāo)記。
該分子特點(diǎn)包括:
兩親性結(jié)構(gòu):膽堿頭基提供親水性,脂肪酸鏈提供疏水性,使分子可自組裝形成脂質(zhì)雙層或脂質(zhì)體。
點(diǎn)擊化學(xué)活性:末端炔基可實(shí)現(xiàn)高選擇性、溫和條件下的共價(jià)修飾,與生物大分子結(jié)合穩(wěn)定。
膜流動(dòng)性調(diào)控:16:0飽和鏈增加膜剛性和厚度,18:1鏈的不飽和雙鍵增加膜柔韌性和流動(dòng)性,適合膜動(dòng)力學(xué)研究。
二、理化性質(zhì)
外觀與物理狀態(tài)
16:0(Alkyne)-18:1 PC 通常為白色至淺黃色固體,結(jié)晶性良好,常溫下化學(xué)穩(wěn)定性高。
溶解性
該分子在有機(jī)溶劑(如氯仿、二氯甲烷、甲苯)中溶解良好。在水相中可通過自組裝形成脂質(zhì)體或膜結(jié)構(gòu)。末端炔基的引入不顯著改變脂質(zhì)親疏水平衡,但提供額外化學(xué)修飾位點(diǎn)。
膜特性
16:0鏈增加膜厚度和局部剛性,18:1鏈的順式雙鍵提供彎曲和流動(dòng)性。炔基修飾可在膜外部或脂質(zhì)尾部作為標(biāo)記點(diǎn)用于膜功能化實(shí)驗(yàn),同時(shí)保持膜結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。
化學(xué)穩(wěn)定性
酯鍵在溫和條件下穩(wěn)定,但應(yīng)避免強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和高溫環(huán)境。末端炔基在常規(guī)有機(jī)溶劑和膜體系中穩(wěn)定,可在點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)中有效參與環(huán)加成反應(yīng)。
電子與性特性
膽堿頭基提供性界面,可與水分子形成氫鍵和靜電作用;炔基引入輕微疏水性和電子活性位點(diǎn),可用于生物正交標(biāo)記和膜功能化。
三、合成路線
16:0(Alkyne)-18:1 PC 的合成一般包括脂肪酸酯化、磷酸膽堿連接和末端炔基引入三個(gè)步驟:
脂肪酸酯化
甘油骨架與16:0(Alkyne)和18:1脂肪酸反應(yīng)形成甘油二酯
條件:酸催化或酶催化,控制選擇性,保證脂肪酸鏈完整性
磷酸膽堿頭基連接
甘油二酯與膽堿磷酸衍生物形成磷酸酯鍵
條件:溫和有機(jī)溶劑體系,保證高收率和純度
末端炔基修飾
在16:0鏈末端引入炔基,通常通過親核取代或活性酯化反應(yīng)
純化:柱層析或HPLC,確保炔基完整性并去除未反應(yīng)底物
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 可確認(rèn)甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿結(jié)構(gòu)
炔基特征峰(C≡C-H)在NMR中清晰可見,用于驗(yàn)證修飾成功
質(zhì)譜(MS)
確測(cè)定分子量,確認(rèn)炔基修飾及脂肪酸組成
紅外光譜(IR)
炔基的C≡C伸縮振動(dòng)峰明顯,可用于修飾確認(rèn)
高效液相色譜(HPLC)或薄層色譜(TLC)
用于純度分析及反應(yīng)監(jiān)控
膜體系表征
脂質(zhì)體或膜模型可通過動(dòng)態(tài)光散射(DLS)、差示掃描量熱(DSC)及熒光標(biāo)記實(shí)驗(yàn)評(píng)估膜流動(dòng)性和組裝特性
五、應(yīng)用價(jià)值
膜動(dòng)力學(xué)與膜功能化研究
16:0(Alkyne)-18:1 PC 可用于構(gòu)建功能化膜體系,通過末端炔基與熒光或生物分子偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)膜表面功能化和膜動(dòng)力學(xué)監(jiān)測(cè)。
脂質(zhì)探針與生物正交化學(xué)
炔基提供點(diǎn)擊化學(xué)位點(diǎn),可與疊氮功能的蛋白、糖類或熒光分子共價(jià)連接,用于膜追蹤、脂質(zhì)標(biāo)記及藥物遞送研究。
脂質(zhì)體及藥物載體
分子可自組裝形成脂質(zhì)體,炔基修飾便于表面功能化或靶向修飾,用于藥物、核酸或蛋白質(zhì)的封裝和體內(nèi)遞送研究。
高通量生物實(shí)驗(yàn)
炔基修飾允許在溫和條件下進(jìn)行快速、高效的共價(jià)修飾,可與多種生物大分子結(jié)合,為膜蛋白研究、細(xì)胞膜標(biāo)記及生物成像提供理想工具。
六、總結(jié)
16:0(Alkyne)-18:1 PC 是一種末端炔基修飾的功能化磷脂,其核心結(jié)構(gòu)由甘油骨架、16:0(Alkyne)脂肪酸、18:1不飽和脂肪酸及磷酸膽堿頭基組成。分子兼具兩親性和化學(xué)活性,炔基提供點(diǎn)擊化學(xué)位點(diǎn),便于膜功能化和生物分子偶聯(lián)。理化性質(zhì)包括膜流動(dòng)性調(diào)控、化學(xué)穩(wěn)定性和兩親性界面特性。合成路線包括脂肪酸酯化、磷酸膽堿連接及炔基引入,終產(chǎn)物通過 NMR、MS、IR 和 HPLC 等方法表征。16:0(Alkyne)-18:1 PC 在膜動(dòng)力學(xué)、脂質(zhì)探針制備、脂質(zhì)體功能化及生物正交化學(xué)研究中具有重要應(yīng)用價(jià)值,是現(xiàn)代生物化學(xué)和膜科學(xué)領(lǐng)域的關(guān)鍵工具分子。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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