產(chǎn)品名稱：16:0-18:2 PC，CAS:159701-21-0 磷脂酰膽堿分子

產(chǎn)品描述：

16:0-18:2 PC，CAS:159701-21-0 磷脂酰膽堿分子

一、分子概述

16:0-18:2 PC，即 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine，是一種天然存在的磷脂酰膽堿分子，由甘油骨架、飽和棕櫚酸（C16:0）和多不飽和亞油酸（C18:2, Δ9,12 cis,cis）組成，頭基為膽堿磷酸。此類磷脂廣泛存在于動(dòng)物和植物細(xì)胞膜中，是生物膜流動(dòng)性與信號(hào)傳導(dǎo)的關(guān)鍵組分。

16:0-18:2 PC 兼具飽和鏈和多不飽和鏈的特點(diǎn)，使其在膜物理性質(zhì)上具有適中的流動(dòng)性，同時(shí)不飽和鏈提供雙鍵活性位點(diǎn)，便于氧化及代謝研究。其分子量為 760.1 g/mol，親水頭基和疏水尾鏈形成典型兩親性結(jié)構(gòu)，在水中可自發(fā)組裝成雙層膜、囊泡或脂質(zhì)體。

二、合成策略概述

16:0-18:2 PC 的合成主要可分為 半合成法、全化學(xué)合成法、酶促合成法 三類，每種方法根據(jù)底物來源、純度要求、規(guī)模和實(shí)驗(yàn)條件選擇。合成的核心難點(diǎn)在于 sn-1/sn-2 位選擇性、亞油酸氧化穩(wěn)定性 以及 磷酸膽堿頭基引入。

1. 半合成路線（常規(guī)實(shí)驗(yàn)室可行方案）

半合成路線通常采用 lyso-PC 二次酰化法，步驟如下：

獲得 1-palmitoyl-lyso-PC（sn-1 位飽和鏈）

原料可使用天然 PC（如 DPPC、POPC）或商業(yè) lyso-PC。

方法一：酶解法

使用 磷脂酶 A2（PLA2），選擇性切割 sn-2 脂肪酸，得到 1-palmitoyl-lyso-PC。

反應(yīng)在 pH 7.4 的緩沖液中，加入 Ca2? 激活酶，溫度 25–37°C，1–2 小時(shí)即可。

方法二：化學(xué)法

通過溫和醇解或水解，控制反應(yīng)時(shí)間和 pH 避免?；w移。

sn-2 位?；ㄒ雭営退徭湥?/p>

使用 亞油酸活化衍生物：可采用亞油酸-NHS 酯、酸氯或酸酐。

反應(yīng)條件：低溫（0–4°C）、惰性氣體保護(hù)（氮或氬），加入少量催化劑（如 DMAP、EDC）促進(jìn)酯化。

反應(yīng)時(shí)間一般為 2–6 小時(shí)，期間需添加*氧化劑（如 BHT）防止亞油酸氧化。

產(chǎn)物經(jīng)水洗去除殘留試劑和副產(chǎn)物，旋蒸濃縮。

優(yōu)點(diǎn)：操作簡單、原料易得；

缺點(diǎn)：sn-2 位可能發(fā)生?；w移，需要嚴(yán)格控制溫度和反應(yīng)時(shí)間；亞油酸易氧化。

2. 全化學(xué)合成路線

全化學(xué)合成路線適用于高純度標(biāo)準(zhǔn)品、同位素標(biāo)記或大規(guī)模制備，步驟如下：

甘油骨架保護(hù)

采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 或其他手性甘油保護(hù)基，確保反應(yīng)的立體化學(xué)。

sn-1 位?；?/p>

用棕櫚酸衍生物（棕櫚酰氯或棕櫚酸-NHS 酯）酯化 sn-1 羥基。

條件：吡啶/DCM，0–5°C，反應(yīng) 1–2 h。

sn-2 位去保護(hù)并?；瘉営退?/p>

溫和去保護(hù)暴露 sn-2 羥基；

用亞油酸-NHS 酯或酸氯?；?，低溫避光進(jìn)行酯化，2–6 h。

磷酸化與膽堿化

使用 POCl? 法或磷酰胺化法引入磷酸基，再與膽堿縮合得到 PC。

條件需控溫、控水，以防水解和副反應(yīng)。

純化與確認(rèn)

硅膠層析或 HPLC（反相/正相）去除未反應(yīng)物和副產(chǎn)物；

1H、13C、31P NMR 和 HR-MS 用于結(jié)構(gòu)和質(zhì)量確認(rèn)；

PLA2 酶解后可通過 LC-MS 或 GC-MS 確認(rèn) sn-1/sn-2 脂肪酸位置。

優(yōu)點(diǎn)：同分異構(gòu)純度高，適用于科研和標(biāo)準(zhǔn)品；

缺點(diǎn)：步驟多，操作復(fù)雜，成本高。

3. 酶促/生物催化路線

酶促路線利用脂酰轉(zhuǎn)移酶（acyltransferase）或脂肪酶的位點(diǎn)選擇性完成：

底物：1-palmitoyl-lyso-PC 與亞油酸-CoA

酶催化：如 LPLAT（lysophospholipid acyltransferase）或固定化脂肪酶 Novozym 435

條件：溫和溶劑（離子液體或有機(jī)溶劑）、室溫或 30–40°C、低水活度

優(yōu)點(diǎn)：區(qū)域選擇性高，保持亞油酸雙鍵不氧化；副反應(yīng)少

限制：酶及輔酶成本較高，放大需要優(yōu)化反應(yīng)體系 

四、純化與表征

層析：硅膠柱 CHCl?/MeOH/H?O 系統(tǒng)或 DEAE 離子交換柱；必要時(shí)制備 HPLC。

質(zhì)譜：ESI-MS 或 MALDI-TOF，可檢測母離子 [M+H]? m/z 758.6 和脂肪酸碎片。

NMR：1H、13C、31P NMR 用于確認(rèn)甘油骨架、脂肪酸和磷酸膽堿。

DSC：檢測相轉(zhuǎn)變溫度（Tm 約 ?5 °C），表征膜流動(dòng)性。

脂肪酸定位：PLA2 酶解或甲酯化后 GC-MS 分析 sn-1/sn-2 位。

五、理化特性與儲(chǔ)存

外觀：白色或類白色粉末，薄膜或固體油狀

溶解性：有機(jī)溶劑溶解性好（CHCl?、MeOH、IPA），水中需分散或超聲輔助

穩(wěn)定性：亞油酸雙鍵易氧化，需添加*氧化劑（BHT）、避光、低溫保存

儲(chǔ)存條件：?20 °C 或更低，充氮密封，避免反復(fù)凍融

六、科研應(yīng)用

膜物理學(xué)：用于模擬細(xì)胞膜，研究雙鏈飽和/不飽和 PC 對(duì)膜流動(dòng)性、相分離和脂筏形成的影響

脂質(zhì)組學(xué)定量：可作為內(nèi)標(biāo)或目標(biāo)分子，通過 LC-MS/MS 進(jìn)行定量分析

代謝研究：追蹤 PC 在體內(nèi)的合成、降解與信號(hào)通路

藥物載體：作為脂質(zhì)體或納米脂質(zhì)顆粒的組成部分，改善藥物遞送性能

信號(hào)分子研究：sn-2 亞油酸可通過 PLA2 水解釋放脂肪酸，參與 eicosanoid 信號(hào)通路

七、總結(jié)

16:0-18:2 PC（PAL-LIN PC）是天然膜磷脂的重要代表，因其飽和/多不飽和鏈組合賦予膜適中流動(dòng)性和生物活性。其合成路線靈活，可通過 半合成、全化學(xué)合成或酶促路線 獲得，高純度產(chǎn)品適用于脂質(zhì)組學(xué)、膜模型研究、納米藥物載體以及代謝示蹤等多領(lǐng)域。合成過程中需嚴(yán)格控制 sn-定位選擇性和雙鍵氧化問題，以保證產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)完整性和科研應(yīng)用可靠性。

西安齊岳生物提供多種 PC（磷脂酰膽堿） 與 PE（磷脂酰乙醇胺），來源可靠、純度高，無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究，還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備，都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長、飽和度和修飾類型，讓科研人員可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求靈活選擇，輕松搭建高效實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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主營產(chǎn)品：COF、MOF單體系列：三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上轉(zhuǎn)換、石墨烯、光電材料、點(diǎn)擊化學(xué)、凝集素、載玻片、蛋白質(zhì)交聯(lián)劑、脂質(zhì)體、蛋白、多肽、氨基酸、糖化學(xué)等。