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18:1-14:0 PC,CAS:95896-56-3 磷脂酰膽堿
文章來(lái)源 : 齊岳生物
作者:小編zyl
發(fā)布時(shí)間 : 2026-01-20 11:11:01
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產(chǎn)品名稱:18:1-14:0 PC,CAS:95896-56-3 磷脂酰膽堿
產(chǎn)品描述:
18:1-14:0 PC,CAS:95896-56-3 磷脂酰膽堿
一、基本信息
化學(xué)名稱:1-oleoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
縮寫(xiě):18:1-14:0 PC 或 OMPC
CAS 號(hào):95896-56-3
分子式:C??H??NO?P
分子量:712.0 g/mol
此分子由甘油骨架、sn-1 位油酸(C18:1 Δ9 cis 單不飽和)和 sn-2 位十四酸(C14:0 飽和)組成,頭基為磷酸膽堿。OMPC 屬于 混合鏈 PC(單不飽和 + 飽和短鏈),在細(xì)胞膜模型中具有較高流動(dòng)性和膜彎曲性,常用于膜物理學(xué)及脂質(zhì)體研究。
二、分子結(jié)構(gòu)與理化特征
兩親性結(jié)構(gòu):膽堿磷酸頭基高度親水,油酸和十四酸疏水鏈形成疏水尾。
膜特性:sn-1 油酸鏈提供膜流動(dòng)性,sn-2 短鏈飽和脂肪酸降低膜厚度,適合制備小直徑脂質(zhì)體或曲率較高的膜。
相轉(zhuǎn)變溫度:低于 0 °C,室溫下呈液晶流動(dòng)相。
溶解性:可溶于氯仿、甲醇、氯仿/甲醇混合溶液,水中需助劑或超聲分散。
三、合成路線
1. 半合成路線
半合成方法通常以 1-oleoyl-lyso-PC 為中間體,通過(guò) sn-2 位?;?C14:0:
制備 lyso-PC:
從天然 PC 或商業(yè) PC 通過(guò) PLA2 酶 水解 sn-2 位脂肪酸,獲得 1-oleoyl-lyso-PC。
sn-2 位?;?/p>
使用 myristoyl-NHS 酯 或 myristoyl 氯化物。
低溫(0–5 °C)、惰性氣體(氮或氬)條件下進(jìn)行酯化。
反應(yīng)后用水洗、旋蒸去除副產(chǎn)物。
2. 全化學(xué)合成路線
甘油保護(hù):采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保護(hù)甘油骨架。
sn-1 位?;河退狨;?sn-1 羥基。
sn-2 位去保護(hù)并?;?C14:0:低溫控制,防止側(cè)反應(yīng)。
磷酸膽堿化:通過(guò) POCl? 或 CDP-choline 法完成。
純化:硅膠柱層析或 HPLC。
3. 酶促方法
底物:1-oleoyl-lyso-PC 與 myristoyl-CoA
酶催化:利用 LPLAT 或固定化脂肪酶進(jìn)行區(qū)域選擇性酰化
優(yōu)點(diǎn):溫和條件,高選擇性
限制:酶及底物成本高,規(guī)?;鑳?yōu)化
四、分析與表征
質(zhì)譜(ESI-MS/MS):母離子 [M+H]? m/z 712;膽堿碎片 m/z 184.07;脂肪酸碎片 m/z 281(C18:1)和 227(C14:0)。
NMR(1H/13C/31P):確認(rèn)甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿頭基結(jié)構(gòu)。
HPLC/LC-MS:反相或正相分離不同 PC 異構(gòu)體。
DSC:測(cè)定相轉(zhuǎn)變溫度和膜物理特性。
五、理化特性與儲(chǔ)存
外觀:白色或淡黃色粉末/薄膜
溶解性:有機(jī)溶劑良好,水中需超聲或分散劑輔助
穩(wěn)定性:油酸鏈易氧化,需低溫避光,添加*氧化劑(BHT)
儲(chǔ)存:?20 °C 或更低,充氮密封,避免凍融循環(huán)
六、科研與應(yīng)用
膜物理學(xué)模型:用于研究膜流動(dòng)性、曲率及小直徑脂質(zhì)體形成
脂質(zhì)體藥物遞送:短鏈飽和脂肪酸可提高膜柔韌性與藥物釋放效率
脂質(zhì)組學(xué)分析:用于定量研究或作為內(nèi)標(biāo)
代謝示蹤:可在細(xì)胞或體內(nèi)追蹤 PC 代謝路徑
七、總結(jié)
18:1-14:0 PC(OMPC)是一種典型混合鏈磷脂,結(jié)合了單不飽和長(zhǎng)鏈與飽和短鏈的特性,既保證膜流動(dòng)性,又提高膜曲率適應(yīng)性。其合成可通過(guò)半合成、全化學(xué)或酶促方法實(shí)現(xiàn),高純度產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于膜生物物理、脂質(zhì)組學(xué)和藥物載體研究。
西安齊岳生物提供多種 PC(磷脂酰膽堿) 與 PE(磷脂酰乙醇胺),來(lái)源可靠、純度高,無(wú)論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究,還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備,都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長(zhǎng)、飽和度和修飾類(lèi)型,讓科研人員可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求靈活選擇,輕松搭建高效實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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