產(chǎn)品名稱：?18:0-20:4 磷脂酰膽堿 S-PC/ARA-PC CAS:35418-59-8

產(chǎn)品描述：

18:0-20:4 磷脂酰膽堿（S-PC/ARA-PC，CAS:35418-59-8）

一、分子概述

18:0-20:4 PC，即 1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine，是一種天然存在的磷脂酰膽堿分子，由飽和的硬脂酸（C18:0, sn-1 位）和多不飽和的花生四烯酸（C20:4, sn-2 位）通過甘油骨架與磷酸膽堿頭基連接而成。其分子量為 785.1 g/mol，化學(xué)式 C??H??NO?P。

這種磷脂在哺乳動(dòng)物細(xì)胞膜中較為常見，尤其在神經(jīng)細(xì)胞、肝臟和血漿中含量豐富。sn-2 位的花生四烯酸可被 PLA2 水解生成自由花生四烯酸，進(jìn)而參與 eicosanoid 類信號(hào)分子生成，因此 18:0-20:4 PC 在 炎癥、信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)與膜生物物理學(xué)中扮演重要角色。

二、分子結(jié)構(gòu)與理化特性

頭基：膽堿磷酸，性親水，帶正電荷，可與水形成氫鍵及靜電相互作用。

尾鏈：

sn-1：飽和硬脂酸（C18:0），提供膜的穩(wěn)定性和緊密堆積能力；

sn-2：多不飽和花生四烯酸（C20:4 Δ5,8,11,14 cis,cis,cis,cis），賦予膜較高流動(dòng)性和可塑性。

兩親性：水溶性低但可自發(fā)形成脂質(zhì)雙層、脂質(zhì)體或囊泡。

相行為：室溫下呈液晶流動(dòng)相，Tm 較低；sn-2 位的多不飽和鏈降低膜的相轉(zhuǎn)變溫度。

溶解性：可溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷等有機(jī)溶劑，在水中需分散劑或超聲輔助。

三、合成路線

1. 半合成路線

半合成方法以 lyso-PC 中間體為基礎(chǔ)，步驟如下：

制備 1-stearoyl-lyso-PC

通過 磷脂酶 A2（PLA2） 酶解天然 PC（如 DPPC 或其他 18:0-PC）去除 sn-2 位脂肪酸，得到 1-stearoyl-lyso-PC。

酶解條件：pH 7.4 緩沖液，含 Ca2? 激活劑，溫度 25–37°C，1–2 小時(shí)。

sn-2 位?；?/p>

采用花生四烯酸衍生物（如花生四烯酸-NHS 酯或酸氯）酰化 sn-2 羥基。

反應(yīng)條件：低溫（0–5°C）、惰性氣體保護(hù)（氮或氬）、少量 DMAP 或 EDC 催化。

反應(yīng)后，水洗去除副產(chǎn)物，旋蒸濃縮得到目標(biāo) PC。

優(yōu)點(diǎn)：操作簡(jiǎn)便，底物易得；

缺點(diǎn)：sn-2 位可能發(fā)生酰基遷移，花生四烯酸易氧化，需要嚴(yán)格控制條件。

2. 全化學(xué)合成路線

全化學(xué)合成可獲得高純度、同位素標(biāo)記或標(biāo)準(zhǔn)品，步驟如下：

甘油骨架保護(hù)

采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保護(hù)甘油骨架，確保區(qū)域選擇性。

sn-1 位?；?/p>

用硬脂酸衍生物酯化 sn-1 羥基（如硬脂酸氯或硬脂酸-NHS 酯）。

sn-2 位去保護(hù)并?；ㄉ南┧?/p>

低溫（0–5°C）避光操作，防止雙鍵氧化。

磷酸化與膽堿化

引入磷酸基團(tuán)后與膽堿縮合，形成 PC。

條件需嚴(yán)格控溫、控水，防止副反應(yīng)。

純化

硅膠柱層析或 HPLC，去除未反應(yīng)物和副產(chǎn)物。

3. 酶促合成

利用 lysophospholipid acyltransferase (LPLAT) 或固定化脂肪酶催化 1-stearoyl-lyso-PC 與花生四烯酸-CoA 生成 18:0-20:4 PC。

優(yōu)點(diǎn)：高選擇性、溫和條件、保留多不飽和鏈完整性。

限制：酶及輔酶成本較高，規(guī)?；鑳?yōu)化。 

四、分析與表征方法

質(zhì)譜（ESI-MS/MS）

母離子 [M+H]? m/z 785.6

特征碎片：m/z 184.07（膽堿）、m/z 283（C18:0）、m/z 303（C20:4）

NMR（1H、13C、31P）

驗(yàn)證甘油骨架、脂肪酸鏈及磷酸膽堿結(jié)構(gòu)

花生四烯酸雙鍵信號(hào)明顯

HPLC/LC-MS

反相 C18 柱或正相柱分離不同 PC 分子

DSC（差示掃描量熱）

測(cè)定膜相轉(zhuǎn)變溫度和流動(dòng)性

酶解定位分析

PLA2 酶解確認(rèn) sn-1/sn-2 脂肪酸位點(diǎn)

五、理化特性與儲(chǔ)存

外觀：白色至淡黃色粉末或薄膜

溶解性：有機(jī)溶劑良好，水中需助劑或超聲輔助

穩(wěn)定性：花生四烯酸雙鍵易氧化，需低溫避光，添加*氧化劑（如 BHT）

儲(chǔ)存條件：?20 °C 或更低，充氮密封，避免凍融循環(huán)

六、科研與應(yīng)用

膜生物物理研究

18:0-20:4 PC 可用于模型膜系統(tǒng)，研究飽和/多不飽和鏈對(duì)膜流動(dòng)性、脂筏形成及曲率的影響。

脂質(zhì)代謝與信號(hào)通路

sn-2 花生四烯酸可通過 PLA2 水解釋放，生成前列腺素、白三烯等 eicosanoid 信號(hào)分子。

脂質(zhì)組學(xué)研究

可作為天然 PC 定量分析對(duì)象，或穩(wěn)定同位素標(biāo)記標(biāo)準(zhǔn)品。

脂質(zhì)體與藥物載體

用于脂質(zhì)體制備，提高膜流動(dòng)性和藥物釋放性能。

炎癥與神經(jīng)研究

在免疫、炎癥及神經(jīng)元膜信號(hào)研究中廣泛應(yīng)用。

七、總結(jié)

18:0-20:4 PC（S-PC/ARA-PC）是一種關(guān)鍵的天然混合鏈磷脂，結(jié)合了飽和鏈穩(wěn)定性與多不飽和鏈活性，既保證膜結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，又為信號(hào)分子生成提供底物。其合成可通過半合成、全化學(xué)或酶促方法獲得，高純度產(chǎn)品廣泛用于 膜模型、脂質(zhì)組學(xué)、代謝研究及藥物遞送系統(tǒng)。在科研領(lǐng)域中，18:0-20:4 PC 是研究膜生物物理特性、炎癥信號(hào)及神經(jīng)生理的重要工具。

西安齊岳生物提供多種 PC（磷脂酰膽堿） 與 PE（磷脂酰乙醇胺），來源可靠、純度高，無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究，還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備，都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長(zhǎng)、飽和度和修飾類型，讓科研人員可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求靈活選擇，輕松搭建高效實(shí)驗(yàn)平臺(tái)。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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