產(chǎn)品名稱：18:0 propargyl PC，CAS:1830366-39-6

產(chǎn)品描述：

18:0 propargyl PC，CAS:1830366-39-6

一、分子概述

18:0 propargyl PC 是一種化學(xué)修飾磷脂酰膽堿，其分子由飽和硬脂酸（C18:0）位于 sn-1 位，sn-2 位為帶有丙炔基（propargyl group, -C≡CH）的脂肪酸模擬結(jié)構(gòu)，頭基為磷酸膽堿。分子式為 C??H??NO?P，分子量約為 450–460 g/mol，CAS 號為 1830366-39-6。

丙炔基的引入賦予該磷脂 “點擊化學(xué)”反應(yīng)能力，可與疊氮基化合物通過 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶環(huán)加成（CuAAC）形成 1,2,3-三唑環(huán)，實現(xiàn)功能化或熒光標(biāo)記。因此，18:0 propargyl PC 常用于脂質(zhì)體修飾、膜蛋白標(biāo)記及化學(xué)生物學(xué)研究。

二、分子結(jié)構(gòu)與理化特性

頭基：膽堿磷酸，親水、帶正電荷，與水分子形成氫鍵和靜電相互作用。

尾鏈：

sn-1 位：飽和硬脂酸（C18:0），提供膜穩(wěn)定性；

sn-2 位：丙炔基修飾脂肪酸模擬鏈，可參與點擊化學(xué)。

兩親性結(jié)構(gòu)：疏水尾和親水頭基形成脂質(zhì)雙層，自發(fā)組裝為脂質(zhì)體或脂質(zhì)囊泡。

膜特性：丙炔基較小，不顯著影響膜流動性，但賦予反應(yīng)活性。

溶解性：溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇，水中需助劑或超聲輔助。

三、合成路線

18:0 propargyl PC 的合成主要依賴 sn-1 位硬脂?；?sn-2 位丙炔基引入，可通過半合成或全化學(xué)合成實現(xiàn)。

1. 半合成路線

制備 1-stearoyl-lyso-PC

使用 PLA2 酶水解天然 PC 去除 sn-2 位脂肪酸。

酶解條件：pH 7.4，25–37°C，含 Ca2? 激活劑，1–2 小時。

sn-2 位?；?/p>

丙炔基衍生物（如 propargyl 酯、propargyl 氯化物）?；?sn-2 羥基。

低溫（0–5°C）、惰性氣氛，少量 DMAP 或 EDC 作為催化劑。

反應(yīng)后，水洗、旋蒸，純化得到 18:0 propargyl PC。

2. 全化學(xué)合成路線

甘油骨架保護(hù)

使用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保護(hù)甘油羥基，確保區(qū)域選擇性。

sn-1 位?；?/p>

硬脂酸氯或硬脂酸-NHS 酯酯化 sn-1 羥基。

sn-2 位去保護(hù)并?；不?/p>

低溫避光，防止副反應(yīng)。

磷酸化與膽堿化

POCl? 或 CDP-choline 法引入膽堿磷酸頭基。

純化

硅膠柱層析或反相 HPLC，去除未反應(yīng)物和副產(chǎn)物。

3. 酶促合成

使用固定化脂肪酶或 LPLAT 催化 1-stearoyl-lyso-PC 與丙炔基活化脂肪酸反應(yīng)。

優(yōu)點：溫和條件，高選擇性，保護(hù)活性丙炔基。

限制：成本較高，規(guī)模化需優(yōu)化。 

四、分析與表征方法

質(zhì)譜（ESI-MS/MS）

母離子 [M+H]? 或 [M+Na]?，確認(rèn)丙炔基修飾存在。

特征碎片：m/z 184（膽堿）、sn-1 和 sn-2 鏈特征碎片。

NMR（1H、13C、31P）

1H NMR 可觀測丙炔基 C≡CH 信號（約 δ 2–3 ppm, 終端炔氫）。

驗證甘油骨架、膽堿頭基及硬脂酸鏈完整性。

HPLC/LC-MS

反相 C18 柱或硅膠柱純化及定量分析。

點擊化學(xué)驗證

與 azide 修飾分子反應(yīng)形成三唑環(huán)，可通過熒光或質(zhì)譜確認(rèn)反應(yīng)效率。

五、理化特性與儲存

外觀：白色至淡黃色粉末或薄膜

溶解性：有機溶劑良好，水中需超聲分散

穩(wěn)定性：丙炔基耐溫性較好，但需避免強酸強堿，避免光照

儲存條件：?20°C 或更低，充氮密封，避光，避免水分接觸

六、科研與應(yīng)用

脂質(zhì)體功能化

丙炔基可通過 CuAAC 點擊化學(xué)與功能分子、熒光探針或靶向配體偶聯(lián)，實現(xiàn)脂質(zhì)體表面修飾。

膜生物物理學(xué)研究

用作模型膜成分，研究丙炔基對膜結(jié)構(gòu)、流動性和蛋白結(jié)合性的影響。

化學(xué)生物學(xué)工具

作為可點擊的磷脂底物，用于膜蛋白標(biāo)記、脂質(zhì)代謝追蹤及體內(nèi)熒光成像。

藥物遞送系統(tǒng)

在藥物載體或納米脂質(zhì)體中，可用于靶向修飾，實現(xiàn)特異性遞送。

脂質(zhì)組學(xué)研究

作為內(nèi)標(biāo)或可功能化 PC 模擬物，用于定量分析和代謝研究。

七、總結(jié)

18:0 propargyl PC 是一種高度功能化的磷脂酰膽堿，通過在 sn-2 位引入丙炔基，實現(xiàn)點擊化學(xué)反應(yīng)能力。其合成可通過半合成、全化學(xué)或酶促方法獲得，高純度產(chǎn)品廣泛用于 脂質(zhì)體修飾、膜生物物理、化學(xué)生物學(xué)、熒光標(biāo)記及藥物遞送研究。丙炔基的引入賦予該磷脂獨特的功能化潛力，使其成為現(xiàn)代膜研究和納米生物材料的重要工具。

西安齊岳生物提供多種 PC（磷脂酰膽堿） 與 PE（磷脂酰乙醇胺），來源可靠、純度高，無論是用于 脂質(zhì)體構(gòu)建、膜模型研究，還是 藥物遞送與功能化納米顆粒制備，都能提供穩(wěn)定的性能保障。多樣的鏈長、飽和度和修飾類型，讓科研人員可根據(jù)實驗需求靈活選擇，輕松搭建高效實驗平臺。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

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主營產(chǎn)品：COF、MOF單體系列：三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上轉(zhuǎn)換、石墨烯、光電材料、點擊化學(xué)、凝集素、載玻片、蛋白質(zhì)交聯(lián)劑、脂質(zhì)體、蛋白、多肽、氨基酸、糖化學(xué)等。