Mannose-Alkyne,甘露糖-Alkyne,炔基化甘露糖的產(chǎn)品說明
產(chǎn)品名稱:Mannose-Alkyne,甘露糖-Alkyne,炔基化甘露糖的產(chǎn)品說明
產(chǎn)品描述:
甘露糖-Alkyne(炔基化甘露糖)產(chǎn)品說明
中文名稱: 甘露糖-炔基衍生物
英文名稱: Mannose-Alkyne
化學(xué)類型: 炔基化單糖衍生物 / 生物正交反應(yīng)配體
主要用途: 糖修飾點擊化學(xué)反應(yīng)、靶向載體構(gòu)建、細(xì)胞識別研究
一、產(chǎn)品概述
甘露糖-Alkyne 是一種在天然單糖 D-甘露糖(D-Mannose) 分子上引入 端炔基(–C≡CH) 的功能化衍生物。通過保留甘露糖的親水羥基和空間構(gòu)型特征,同時在分子末端引入活性炔基,賦予其可控偶聯(lián)與生物識別雙重功能。
該分子可通過 Cu(I)-催化疊氮–炔點擊反應(yīng)(CuAAC) 與疊氮基團化合物實現(xiàn)高選擇性連接,廣泛用于構(gòu)建糖修飾納米藥物遞送系統(tǒng)、糖探針、糖修飾表面及糖識別研究平臺。
二、結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)
端炔基功能化: 炔基結(jié)構(gòu)提供高反應(yīng)活性,可在溫和條件下與疊氮化合物點擊反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑鍵,實現(xiàn)高效偶聯(lián)。
保留甘露糖構(gòu)型: 維持C-2位、C-3位及C-4位羥基的空間構(gòu)象,可被樹突狀細(xì)胞(DCs)表面甘露糖受體(CD206, MRC1)識別。
生物相容性高: 來源于天然糖分子,安全無毒,適合用于生物體系修飾及體內(nèi)遞送研究。
可衍生化拓展: 炔基端可進(jìn)一步連接熒光探針、藥物分子、脂質(zhì)鏈或聚合物,實現(xiàn)多功能平臺搭建。
三、主要應(yīng)用方向
糖靶向納米載體構(gòu)建
甘露糖-Alkyne 可通過 CuAAC 反應(yīng)與疊氮修飾的聚合物(如PLGA-N?、PEG-N?)或脂質(zhì)(如DSPE-PEG-N?)偶聯(lián),形成甘露糖修飾納米?;蛑|(zhì)體。
該修飾可增強納米載體對樹突狀細(xì)胞或巨噬細(xì)胞的攝取能力,實現(xiàn)免疫系統(tǒng)靶向遞送。
糖修飾蛋白與多糖偶聯(lián)
通過與疊氮化肽、蛋白或多糖反應(yīng),制備甘露糖化修飾生物大分子,用于細(xì)胞識別或糖受體結(jié)合研究。
糖探針與成像分子設(shè)計
炔基端可進(jìn)一步連接含疊氮的熒光團(如Azide-FITC、Azide-Cy5),制備甘露糖熒光探針,用于研究細(xì)胞糖受體分布與動態(tài)。
生物材料表面修飾
甘露糖-Alkyne 可修飾聚合物薄膜、納米凝膠或水凝膠表面,通過點擊反應(yīng)引入糖識別基團,增強材料與免疫細(xì)胞或特定組織的親和性。
四、反應(yīng)條件與操作建議
反應(yīng)類型: Cu(I)-催化疊氮–炔點擊反應(yīng)(CuAAC)
催化體系: CuSO?(1–5 mol%)+ *壞血酸鈉(還原劑)
溶劑體系: DMSO/水 或 DMF/水 混合溶劑
反應(yīng)條件: 室溫至40°C,反應(yīng)時間2–6小時;中性pH條件下反應(yīng)效果佳。
純化方式: 可通過透析、凝膠過濾或?qū)游鋈コ龤堄嚆~離子與副產(chǎn)物。
五、應(yīng)用實例
甘露糖-脂質(zhì)體(Mannose-Liposome): 利用甘露糖-Alkyne 與 DSPE-PEG-N? 反應(yīng),制得甘露糖修飾脂質(zhì)體,用于樹突狀細(xì)胞靶向遞藥或免疫佐劑遞送。
甘露糖-白蛋白納米粒(Mannose-HSA NPs): 將甘露糖-Alkyne 與疊氮化HSA反應(yīng),制得糖修飾蛋白納米粒,用于靶向巨噬細(xì)胞或肝臟Kupffer細(xì)胞。
甘露糖熒光探針: 與Azide-Cy5偶聯(lián),構(gòu)建甘露糖-Cy5分子,實現(xiàn)細(xì)胞糖受體成像。
六、儲存與注意事項
儲存條件: -20°C避光密封保存,防潮防氧化。
溶解性: 溶于DMSO、DMF、乙醇等有機溶劑。
操作建議: 避免長時間暴露于空氣中,溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用,反應(yīng)完成后及時純化。
七、產(chǎn)品優(yōu)勢總結(jié)
天然來源、低毒高穩(wěn)定性;
點擊化學(xué)反應(yīng)高效、選擇性強;
可實現(xiàn)精準(zhǔn)糖靶向修飾;
適配脂質(zhì)體、聚合物、蛋白等多種載體平臺。
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主營產(chǎn)品:COF、MOF單體系列:三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上轉(zhuǎn)換、石墨烯、光電材料、點擊化學(xué)、凝集素、載玻片、蛋白質(zhì)交聯(lián)劑、脂質(zhì)體、蛋白、多肽、氨基酸、糖化學(xué)等。


