DBCO-Alkyne(炔基化二苯并環(huán)辛炔)產(chǎn)品說(shuō)明
產(chǎn)品名稱(chēng):DBCO-Alkyne(炔基化二苯并環(huán)辛炔)產(chǎn)品說(shuō)明
產(chǎn)品描述:
DBCO-Alkyne(炔基化二苯并環(huán)辛炔)產(chǎn)品說(shuō)明
產(chǎn)品名稱(chēng): DBCO-Alkyne(炔基化DBCO)
中文名稱(chēng): 炔基化二苯并環(huán)辛炔
化學(xué)類(lèi)型: 環(huán)辛炔衍生物 / 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)活性試劑
用途方向: 生物正交點(diǎn)擊反應(yīng)、分子標(biāo)記、靶向修飾、納米載體功能化
一、產(chǎn)品概述
DBCO-Alkyne 是一種結(jié)合了 應(yīng)變環(huán)炔(Strained Cyclooctyne)結(jié)構(gòu)的DBCO骨架 與 端炔基(–C≡CH) 的功能性點(diǎn)擊化學(xué)試劑。該分子兼具 DBCO 的高效 無(wú)銅環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC)活性 與炔基端的 Cu(I)-催化疊氮–炔點(diǎn)擊反應(yīng)(CuAAC)活性,使其可在單分子中實(shí)現(xiàn)雙重點(diǎn)擊反應(yīng)功能,是一種具有具靈活性的 雙反應(yīng)位點(diǎn)交聯(lián)單體。
傳統(tǒng)的點(diǎn)擊化學(xué)常需Cu(I)催化,可能對(duì)生物體系造成毒性。DBCO結(jié)構(gòu)由于具有較大的環(huán)張力,可與疊氮化物(–N?)在無(wú)需金屬催化的條件下快速反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。而引入的炔基端又允許與其他疊氮官能團(tuán)或含炔反應(yīng)基團(tuán)繼續(xù)連接,從而形成層級(jí)化、多步可控的功能構(gòu)筑。
二、結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)機(jī)理
DBCO部分(Strained alkyne)
可與疊氮化物(Azide)發(fā)生 無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng)(SPAAC),反應(yīng)溫和、快速且特異性高。
常用于生物大分子的標(biāo)記、細(xì)胞表面修飾及體內(nèi)成像。
Alkyne端基(Terminal alkyne)
具備典型的 CuAAC 反應(yīng)活性,可在溫和條件下與疊氮基團(tuán)反應(yīng)生成1,2,3-三唑環(huán)。
適用于聚合物、藥物載體、熒光分子等的進(jìn)一步偶聯(lián)或擴(kuò)展功能化。
雙反應(yīng)位點(diǎn)協(xié)同特性
一端通過(guò) DBCO-azide 點(diǎn)擊實(shí)現(xiàn)無(wú)金屬生物偶聯(lián);另一端炔基可繼續(xù)用于后續(xù)化學(xué)修飾,實(shí)現(xiàn)“分層式”連接策略。
三、應(yīng)用領(lǐng)域與典型用途
生物正交修飾與分子標(biāo)記
DBCO-Alkyne 可用于在細(xì)胞表面或蛋白質(zhì)上實(shí)現(xiàn)快速無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng),避免金屬離子對(duì)生物體系的干擾。
炔基端可進(jìn)一步結(jié)合熒光探針、藥物分子或聚合物,實(shí)現(xiàn)多功能標(biāo)記。
納米載體表面改性
可將 DBCO-Alkyne 修飾于脂質(zhì)體、白蛋白納米?;蚓酆衔锛{米粒表面,用于引入疊氮反應(yīng)位點(diǎn),實(shí)現(xiàn)靶向配體或藥物的精確偶聯(lián)。
雙功能交聯(lián)平臺(tái)
利用 DBCO 與 Alkyne 的雙反應(yīng)特性,可在一步反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)多組分交聯(lián),用于構(gòu)建智能納米網(wǎng)絡(luò)、水凝膠或多層藥物釋放體系。
藥物-載體偶聯(lián)與成像應(yīng)用
在藥物遞送體系中,DBCO-Alkyne 可作為連接橋,實(shí)現(xiàn)藥物、生物素、熒光團(tuán)等功能單元的無(wú)銅偶聯(lián)。
可用于構(gòu)建“藥物-探針-載體”一體化體系,提升成像與治療協(xié)同性能。
四、操作與儲(chǔ)存說(shuō)明
溶解性: 溶于DMSO、DMF、乙腈、二氯甲烷等有機(jī)溶劑;避免長(zhǎng)時(shí)間暴露在空氣中。
反應(yīng)條件:
與疊氮化物點(diǎn)擊反應(yīng)可在室溫、無(wú)催化劑條件下完成。
炔基端進(jìn)行 CuAAC 反應(yīng)時(shí),可使用CuSO?/*壞血酸體系或穩(wěn)定Cu(I)配體催化。
儲(chǔ)存方式: -20°C避光、干燥保存,使用前平衡至室溫。
五、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)
同時(shí)具備 SPAAC 與 CuAAC 雙反應(yīng)活性;
反應(yīng)選擇性高,生物相容性?xún)?yōu)良;
適用于構(gòu)建多功能靶向遞藥或標(biāo)記體系;
可在無(wú)金屬條件下實(shí)現(xiàn)高效偶聯(lián),適合體內(nèi)生物應(yīng)用。
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主營(yíng)產(chǎn)品:COF、MOF單體系列:三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上轉(zhuǎn)換、石墨烯、光電材料、點(diǎn)擊化學(xué)、凝集素、載玻片、蛋白質(zhì)交聯(lián)劑、脂質(zhì)體、蛋白、多肽、氨基酸、糖化學(xué)等。


